WLN法.ppt

第七章 化学物质结构式的线型表示法与计算机绘制 §7-1 化学物质结构式的表示法 为了适应计算机检索的要求，有关科学工作者正在大力研究和设计化学物质结构信息的表示方法．这里所说的结构信息，是指组成化学物质的原子以及原子间的结合关系，而不是键长和键角等细节，也不包括光谱数据及其物性．现在国际上化学物质结构的编码方法很多，有的就是在早期手工检索用的化合物结构代码基础上改革的。 化合物结构代码，就它们的编码方式而言，大体上可以分成3种类型： （1）分类式代码．即根据化合物的类属来区分的．如杂环的、芳香族的、环烷属的．从代码本身可以看出化学含义．但这种代码很粗糙．实际上在电子计算机检索中没有推广使用这种代码。 （2）片断式代码．这种代码大都采用线型标记法，它比较详细，能表明原子团的价键，如—NH2，—COOH，—N=N—NH—．WLN法和IUPAC法属于这一类。 （3）拓扑代码（亦可称解剖式代码）．这种代码更为详细，它能描述分子中所含的每一个原子和连接价键．这种代码可分成两种形式，一种是从代码形式上可以看出化合物的化学含义，如MCC拓扑代码；另一种是从代码形式上看不出化学含义，如CAS代码和DARC代码。 目前比较普遍采用的是WLN法，IUPAC法和CAS法。 一、WLN法 WLN法是威氏化学分子式线型标记法（Wiswesser Line Notation）的简称．它属于片断式代码．该方法是1954年由Wiswesser首先提出的，故以他的名字命名．他著有“Line-for- mula Chemical Notation”（N．Y．，Crowell，1954出版）一书．后来E．G．Smith对此法作了修订．并著有“The WiswesserLine-formula Chemical Notation”（McCraw-Hill， N．Y．， 1968出版）一书．日本出版了此书的日文译本．书名是“WLN化学构造の线型表记法”（1975），以上书籍我国已有收藏。 1.现在采用WLN法的有： （1）. 美国科学情报研究所编的《现期化学文摘和化合物索引》（current abstracts of chemistry and index chemicus），自1968起采用 WLN法出版ICRS磁带版（index chemicus re- gistry System）； （2）. 有机化合物光谱数据和物理常数手册（CRC atlas of spec- tral data ＆ physical constants for organic compounds）； （3）. CA的“母体化合物手册”。 （4）. 英国帝国化学工业公司和英国其它一些化学公司出版的磁带版； （5）. 荷兰 Excerpta Medica出版的 drugdoc磁带。 WLN法就是利用英文打字机字盘上的26个大写字母，10个数字，三个符号：“—”、“＆”、“／”和一个空格来表示化合物的结构式。 2．WLN编码和检索规则 A——表示泛指的烷基； B——硼原子； C——a.表示以一个单键和一个叁键与其它原子相连的碳 原子；b.表示以2个双键与其它原子相连的碳原子； D——螯合键的符号，螯合标志的起始符号 ； E——溴原子；　 F——氟原子…….. 3. 元素表示法 （1）.从上面符号含义可以看出，除少数元素外，大多数元素仍用其原来的元素符号表示，两个字母的元素符号前后要加连字符号“-” 。例如：铁用-FE-表示，钙用-CA-表示，镁用-MG-表示，钠用-NA-表示。 （2）.规定只有7种元素用与原来元素符号不同的字母表示。如：溴用E表示，铀用-UR表示，钾用-KA表示，钒用-VA表示，钇用-YT表示，氯用G表示，钨用-WO-表示。 4.链和环的编码规则 （1）.用数字表示链长： “1，2，3…”表示单键碳链的碳原子数。 如果碳与碳间有双键或叁键则必须标明。 例如—CH=CH2，不能用“2”表示，而应用“1U1”表示； —C≡C—用“-1UU-”表示，这里“U”表示双键，“UU”表示叁键； 带有支键的化合物，则以“＆”表示。 （2）.环的标志符号： R表示苯环； L——J表示苯以外的碳环的起止符号； T——J表示杂环的起止符号； 环的大小在环的符号中间用数字表示； 环上的官能团位置应在环标志符号后空一格； 再接着用字母A，B，C，D等表示，并排在各官能团符号之前。 二、IUPAC 编码法 IUPAC编码法是在1965年由英国Shell公司开始应用的计算机编码.所用的计算机为通用9300型。 IUPAC编码原则与WLN法很相似，属片断式编码，例如： ? 三、 Skolnik片断编码法 片断编码法是Sko