6-羟基-1,4-苯并二恶烷的合成及其在油脂中的抗氧化性研究.pdfVIP

现代食品科技 ModernFoodScienceandTechnology 2014，Vo1．30，No．12 6一羟基一1，4一苯并二恶烷的合成及其在油脂中的 抗氧化性研究 罗忠明，逯与运，晏 日安，孙元奎 ，周华 (暨南大学食品科学与工程系，广东广州 510632) 摘要：本文研究了芝麻酚类似物 6一羟基一1，4-苯并二恶烷的合成及其在油脂中的抗氧化性。以邻苯二酚、二氯乙烷为起始原料， 在碱性回流条件下经环化反应得到 1，4-笨并二恶烷，然后通过 Friedel—Crafts酰基化反应得到 6乙酰基．1，4-苯并二恶烷，之后经 Bayer-Villiger氧化、水解酸化及柱层析分离得到 目标化合物。对环化反应 中NaOH溶液浓度、酰基化反应中溶剂种类以及氧化反应 中氧化剂选择分别进行优化，得到实验较优条件：NaOH溶液浓度为50％，酰基化反应溶剂为硝基苯，Bayer-Villiger氧化反应氧化剂 选择间氯过氧苯甲酸。采用红外光谱 (IR)、质谱 (MS)以及核磁共振 (。C-NMR)对终产物进行结构鉴定和表征，确定 目标产物为 6一羟基一1，4-苯并二恶烷。测定了其在油脂中的抗氧化能力，结果表明该芝麻酚类似物在动植物油脂中都具有一定的抗氧化性。 关键词：芝麻酚；6-羟基一1，4-苯并二恶烷；Friedel—Crafts酰基化；抗氧化 文章篇号：1673—9078(2014)12—138—142 DOI：10．13982~．mfst．1673—9078．2014．12．023 Synthesisof2，3-dihydr0benz01【，4]dioxin-6-olandItsAntioxidantActivity inoils LUO Zhong-ming，LUYu-yun，YAN Ri-an，SUN Yuan—kui,ZHOU Hua (DepartmentofFoodScienceandEngineering，JinanUniversity,Guangzhou510632，China) Abstract：Inthispape~htesynthesisandantioxidantactivityof2,3一dihydrobenzo[1，4]dioxin一6一ol，asesamolanalogue，aredescribed． Usingcatecholand1,2一dichloroethaneasstartingmaterials，1,4一benzodioxanewaspreparedbycyclizationunderrefluxingbasicconditions，and then，Ffiedel—Craftsacylationwascarriedouttoyield6-acetyl一1，4一benzodioxane．ThefinalproductwasobtainedafterBaeyer-Villigeroxidation， hydrolyticacidification，andcolu砌 chromatography．TheconcentrationofNaOH solutioninhtecyclization，thesolventusedintheacylation， andtheoxidizingagentintheoxidationwereoptimized．Theoptimum conditionsforeachstepwereasfollows：concentrationofNaOH．50％： solventforhte acylation reaction，nitrobenzene；oxidizing agentin the Baeyer-Villigeroxidation，3-chloroperbenzoic acid．Structural identification nad characterization were conducted using infrraed specrtoscopy,mass specrtometry,a