硅胶负载三氟甲烷磺酸在碳水化合物合成化学中应用及研究.pdf

硅胶负载三氟甲烷磺酸 在碳水化合物合成化学中的应用研究 摘 要 强酸性催化剂在现代有机合成化学尤其是工业生产中有着十分广泛的应用， 但是由于它们自身固有的强酸性以及强腐蚀性，使得它们在储存、使用以及后处 理过程中均存在一定风险，因而给人们的使用尤其是工业生产带来诸多不便。伴 随着当今“绿色化学”发展要求以及社会可持续发展需要，人们将其负载于固体 无机载体制成相应的固体负载酸能够有效地解决以上弊端。最近十多年来，固体 负载酸在有机合成化学中的应用研究开展的如火如荼，但其在碳水化合物合成化 学中的应用研究相对滞后。本文首次将硅胶负载三氟甲烷磺酸应用于糖水化合物 的合成研究，着重研究了它在羟基保护、羟基脱保护、官能团转化以及糖苷化方 面的应用。本论文主要包括以下三个方面的工作： 一、硅胶负载三氟甲烷磺酸选择性脱除叔丁基二苯基硅基方法学研究 本文报道了一种快速、高效、化学选择性的脱除叔丁基二苯基硅基的新方法。 50℃下，以乙腈为反应溶剂，10m01％TfoH．Si02为催化剂，糖类、甾体、烷基 以及芳基衍生物中的叔丁基二苯基硅基可被化学选择性脱除以非常理想的收率 得到其相应的母体化合物。