7第七章多环芳烃与非苯芳烃4学时.docVIP

第七章 多 环 芳 烃与非苯芳 烃 学习要求： 1．掌握萘、蒽、菲的结构。．掌握环芳烃的化学萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。．理解芳香性概念、休克尔规则。．了解非苯芳烃的类型和代表物及反芳香性。．了解烃萘、蒽、菲的结构休克尔规则。 §7.1 联苯 对热很稳定，当它和二苯醚以２６．５：７３．５混合时，受热到４００℃时也不分解，所以广泛的用作高温传热液体． §7.2稠环芳烃 7.2.1萘 （一）萘的结构 平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π键体系。 分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。 （二）萘的反应和用途 加成反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。 氧化反应 萘比苯易氧化 取代反应 （1）消化 萘与混酸在常温下就可以反应，产物几乎全是α-硝基萘。 （2）磺化反应 磺化反应的产物与反应温度有关。低温时多为α-萘磺酸，较高温度时则主要是β-萘磺酸，α-萘磺酸在硫酸里加热到165℃时，大多数转化为β-异构体。其反应式如下： 高温生成β-异构体的原因： 为什么磺化反应随着温度不同生成的产物不一样呢？这里就有一个速度控制和平衡控制的问题。 由于萘的的α-位比β-位活泼，在低温下，反应活性不是很强的时候，α位优先反应，生成α-萘