有机化学第6章单环芳烃.doc

第六章 单环芳烃 ? 1.? 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 正丙苯 异丙苯 2－甲基乙苯 3－甲基乙苯 4－甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 2．写出下列化合物的结构式。 间二硝基苯 对溴硝基苯 1，3，5－三乙苯 对羟基苯甲酸 2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚 对氯苄氯 3，5－二硝基苯磺酸 3．命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯） 4．用化学方法区别各组化合物。 （1） 溴水 不变 褪色 不变 H2SO4 不溶，分层 ? 互溶 （2） 溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 ? 5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 （1）C6H5Br （2）C6H5NHCOOCH3 （3）C6H5C2H5 （4）C6H5COOH （5）o-C6H5(OH)COOCH3 （6）p-CH3C6H4COOH （7）m-C6H4(OCH3)2 （8）m-C6H4(NO2)COOH （9）o-C6H5(OH)Br （10）邻甲苯酚 （11）对甲苯酚 （12）间甲苯酚 6.? 完成下列反应式。 解： 7．指出下列反应中的错误。 解：（1）正确反应： (2) 正确反应： (3) 正确反应 8．试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。 解：（1） （2） （3） （4） 9．试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 解：（1） 甲苯 4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸 （2）邻硝基甲苯 2-硝基－4－溴苯甲酸 （3）间二甲苯 5-硝基－1，3－苯二甲酸 （4）苯甲醚 4-硝基－2，6－二溴苯甲醚 ?（5）对二甲苯 2-硝基－1，4－苯二甲酸 （6）苯 间氯苯甲酸 10．以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 解：（1） （2） （3） （4） （5） 11．根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 解：（1） （2） （3） （4） （5） （6） 12．三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。 解：三种三溴苯分别是： （1） （2） （3） 13．解： 14．指出下列几对结构中，那些是共振结构？ 解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。 15．苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。 解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。 在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。 兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集