有机化学第二版徐寿昌主编第2章烷烃第7章多环芳烃和非苯芳烃.doc

第七章 多环芳烃和非苯芳烃? 一、写出下列化合物的构造式。 1、α－萘磺酸 2、 β－萘胺 3、β－蒽醌磺酸 4、9－溴菲 5、三苯甲烷 6、联苯胺 二、? 命名下列化合物。 二苯甲烷 对联三苯 1，7－二甲基萘 ? ?? ? 三、? 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 四、? 回答下列问题： （1）环丁烯只在较低温度下才能生成，高于350K即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体 什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。 解：环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下： （2）1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。 （a）,它具有什么样结构？ 这两个共振结构式表示？ 解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。 （c）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？ 解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为： 五、? 写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 1，CrO3, CH3COOH 2,O2,V2O5 3, Na,C2H5OH 1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1，2－二氢萘 4，浓硫酸，800C 5，HNO3,H2SO4 6,Br2 α－萘磺酸 α－硝基萘 1－溴萘 7，H2,Pd-C加热，加压 8，浓硫酸，1650C 四氢萘 β－萘磺酸 ? 六、? 用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物： 七、? 写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解： 4－硝基－1－萘酚 9，10－蒽醌 5－硝基－2－萘磺酸 ，已知它的衍生物二苯基环丁二烯，有三种异构体。上述现象说明 解：具有右式结构，不是平面的 （b）, 它是否可以用 π－电子云是离域的。 代表无芳香性 代表有芳香性