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有机化学课后习题答案(高教四版)第六章
第六章 对映异构
?
1.??????????? 说明下列各名词的意义:
⑴旋光性:⑵比旋光度:⑶对应异构体:⑷非对应异构体:⑸外消旋体:⑹内消旋体:
答案:
(1)???????????
(2)1mol含1 g旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。
3)
(4)(答案)构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
5)
(6)meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C(用*表示手性C)
1)(2)3)(4)?
(1)2)3)
4)
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。
解:⑴ (手性)
(无手性)
⑶ (手性)
⑷ (无手性)
⑸
?
4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个, C和D各给出三个,试推出A,B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的?⑷有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样?
(1)
(2) 解:A:CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl
(3)
(4) 另两个无旋光性的为:CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl
?
5.? 指出下列构型式是R或S。
?R??? 型 ?R型??????
? ?S型??? S型
6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R,S标定它们的构型。
R 型?????? S型
?
7
答案:
?
8. 画出下列化合物的构型。
答案:
(4)
9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式:
⑴ (R)-2-丁醇 ⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯
⑶ 内消旋-3,4-二硝基己烷
答案:
(1)(2)(3)
?
10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型
?? ⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
(1)S构型
(2)(b) 与⑴相同, (c) 与⑴相同, (d) 与⑴相同, (e) 与⑴是对映体 (f) 与(1) .
?
11. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.
????
(1)??
???????? 反叠??????? 重叠式????重叠式??
(2)???
???????? ???? ???? 重叠式
?
12. 画出下列化合物可能有的异构体的构型.
?? ?????
答案:
???
?
?
?
13. 下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物. ?
(1)非对映体 (2)对映体 (3)对映体 (4)非对映体
(5)顺反异构体 (6)非对映体 (7)同一化合物(有对称面)
(8)构造异构体
?
14. ?那些是对映体?那些是内消旋体?
????
??????????
???????
答案:
Ⅰ与Ⅱ,Ⅲ与Ⅴ,Ⅳ与Ⅵ,Ⅶ与Ⅴ是相同的,Ⅰ与Ⅱ,Ⅶ与Ⅷ是内消旋体,Ⅲ与Ⅳ,Ⅴ与Ⅵ为对映体.
?
15.?? 2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇(3-氯-2-丁醇),顺-2-丁烯生成氯醇(I)和它的对映体,反-2-丁烯生成(II)和它的对映体,试说明氯醇形成的立体化学过程.
????????????
答案:
顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅰ)和它的对映体,说明该反应是按反式进行加成的,反应通过一个环状氯钅翁 离子使C-C单键的自由旋转受到阻碍,从而使OH-只能从三元环的反面进攻环上的两个C,同时,由于OH-进攻C2,C3的机会均等,因此得到(I)和它的对映体.
????? 反式-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅱ)和对映体,说明反应也是按反式加成进行的.反应时也是通过三元环氯 翁 ,但形成的却是两个不同的环状氯 翁 (A)和(B),同时,OH-A的反面进攻环上的两个C均得(Ⅱ),而丛(Б)的反面进攻环上的两个C均得Ⅱ ,反应的立体化学过程
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