有机化学（下）课件10.3α-氢原子的活泼性.ppt

10.4.3 α-氢原子的活泼性 （甲）酮-烯醇的互变异构 (乙) 羟醛缩合反应 一分子醛的α-氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上; 其余部分通过α-羰加到羰基的碳原子，生成β-羟基醛。 凡是α碳上有氢原子的β-羟基醛受热都容易失去一分子水，生成α,β-不饱和醛。 原因：α-氢原子较活泼，失去水后生成的α,β-不饱和醛具有共轭双键，比较稳定 。 含有α-氢原子的酮也能发生类似的羟醛缩合反应，最后生成α,β-不饱和酮。 (丙) 卤化反应和卤仿反应 (丁) Mannich反应(了解) 10.4.4 氧化和还原 (甲) 氧化反应 A) 醛的氧化 讨 论： a).?氧化性：Tollen’s ＞ Fehling’s Tollen’s可氧化所有的醛； Fehling’s只氧化脂肪醛。 酮的羰基碳上不连有氢原子，所以一般弱的氧化剂不能使酮氧化，这样使用弱的氧化剂可以将醛和酮区分开来。 上述两个氧化反应常用来鉴别醛、酮以及脂肪醛和芳香醛 ③ 选择性氧化剂：即对碳碳重键不作用。 (乙) 还原反应 在金属催化剂Pt、Ni、Pd、Cu等存在下，醛或酮与氢气作用，发生加成反应，分别生成伯醇或仲醇。 醛酮催化加氢产率高，后处理简单，是工业上常用的加氢方法。 但是催化剂较贵，而且如果分子中还有其它不饱和基团（如碳碳双键