17. Chap 10 醚和环氧.pptVIP

第十章 醚和环氧化合物 分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如： 10.1 醚和环氧化合物的命名 ① 习惯命名法：（常用，适用于简单醚） ② 系统命名法：（不常用，适用于复杂醚） ③ 环醚的命名 环醚一般称为环氧某烃，或者按杂环化合物命名。例如： 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.2.1 醚的结构 醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化，醚键键角接近于109.5°： 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 乙醚是重要的有机溶剂，在工业上，可用醇脱水的方法制取： 10.3.2 Williamson 合成法 (1) 醇钠与卤烷的SN2反应 (2) 合成环醚 — 分子内的Williamson合成反应 为避免分子间的Williamson反应，可采用溶剂，在稀释条件下合成环醚。 环的大小与反应速率的关系： k3 ≥ k5 ≥ k6≥ k4 ≥ k7≥ k8 (k为速率常数，n为生成环醚环的节点数) Why？熵变和环张力共同作用的结果。 n太大，不利于氧负离子进攻卤原子的α–C，不利于环醚的生成； n太小，产物环张力大，不稳定，也不利于环醚的生成 (3) 立体专一性反应—邻基参与作用 下列反应由于存在邻基参与作用，不仅反应速率快， 而且产物具有立体专一性