第三章__糖和苷类化合物预案.ppt

第一节 糖类 糖是植物光合作用的产物，也是植物生命活动不可缺少的能量物质。还是苷类成分结构中的重要组成部分。 概念： 糖类又称碳水化合物，是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物。 第三章 糖和苷类化合物 葡萄糖在植物体内还要进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。 第三章 糖和苷类化合物 第三章 糖和苷类化合物 己醛糖 己酮糖 D-葡萄糖 D-果糖 D-甘油醛 L-葡萄糖 L-树胶糖 L-甘油醛 α-型 β-型 Fischer投影式转换为Haworth透视式 第一节 糖类 一、糖的分类 根据能否水解以及水解后获得单糖数目的不同，分为单糖、低聚糖、多糖三大类。 1.单糖 糖的最小单元，不能水解。 常见：五碳糖、六碳糖 1.单糖 糖的最小单元，不能水解。 常见：五碳糖、六碳糖 2.低聚糖 2~9个单糖分子的缩聚物，能水解。 常见二糖、三糖 如：蔗糖、麦芽糖 2.多糖 由10个以上单糖通过糖苷键连接而成的线性或分支的聚合物。 如：淀粉、纤维素 二、糖的理化性质和检识 （一）理化性质 1.单糖多是白色或无色结晶，有甜味，具有还原性，右旋光性。 2.溶解性：单糖因分子小，羟基多，所以极性大，易溶于水，难溶于乙醇，不溶于亲脂性有机溶剂。 二、糖的理化性质和检识 3.Molish反应： 检识糖和苷类的重要反应 一、苷的概念与分类 1、概念： 苷的含义：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的半缩醛羟基与非糖物质脱水缩合而形成 一类化合物。苷中的非糖部分称为苷元。也可以表述为：通过水解能生成糖或糖的衍生物和非糖物质的化合物称为苷。又称配糖体。 糖+非糖物质=苷 苷糖：苷中的糖 苷元：苷中的非糖物质 苷键：连接糖和苷元的化学键 苷键原子：组成苷键的原子 第二节 苷类化合物 1、概念： 苷的含义：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的半缩醛羟基与非糖物质脱水缩合而形成 一类化合物。苷中的非糖部分称为苷元。 2、苷的结构类型（常用的分类方法） 通常根据形成苷的苷键原子的不同分为四大类 苷 氧苷：最多见 硫苷 氮苷 碳苷：少见，最稳定。常与氧苷伴存。 （一）氧苷： 依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷 1.醇苷：苷元提供醇羟基 红景天苷 （一）氧苷： 依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷 2.酚苷：苷元提供酚羟基 天麻苷 （一）氧苷： 依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷 3.氰苷：苷元多为氰醇衍生物 苦杏仁苷 （一）氧苷： 依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷，酚苷，酯苷，氰苷，吲哚苷 4.酯苷：苷元提供羧基 山慈菇苷 （二）硫苷： 苷元提供巯基： 黑芥子苷 （三）氮苷： 苷元提供氨基： 巴豆苷 （四）碳苷： 苷元和糖直接以C-C键相连： 芦荟苷 苷类由苷糖、苷键、苷元三部分组成 （一）一般性质 一般为无色、无还原性的无定形粉末，有一定引湿性。一般无味，有的具苦味、辛辣味或甜味。且多呈左旋光性。水解后生成糖而呈右旋光性，同时具有还原性。 通过比较水解前后旋光性的变化、还原性的有无，可以初步判断苷类成分的存在。 二、苷类化合物的理化性质 （二）溶解性： 苷元：难溶于水，可溶于醇和亲脂性有机溶剂。 苷：可溶于水和醇，不溶于或难溶于亲脂性溶剂。苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而增大。C苷在所有溶剂中溶解度较小。 （一般认为，苷糖是苷的亲水部分，苷元是苷的亲脂部分。） 二、苷类化合物的理化性质 （三）水解性 因有苷键，在酸或酶的催化作用下能发生水解反应。 1、酸催化水解 反应环境：稀酸水溶液,稀酸醇溶液 常用的酸：稀盐酸、稀硫酸、8%~10%甲酸、40%~50%醋酸。 水解特点：对水解部位无严格的选择性，各类苷键都 可以被酸水解而断裂，反应剧烈而彻底 水解产物：苷元和单糖 水解难易顺序：碳苷>硫苷>氧苷>氮苷 二、苷类化合物的理化性质