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二烯烃 Alkadienes * * 分类： 聚集二烯烃： （两双键 相对位置） 隔离二烯烃： 共轭二烯烃： 两双键共用一个C 两双键中间隔两个或多个单键 两双键中间隔一单键 （单双键交替） 不稳定 SP 命名： 与烯烃相似 异构 主链 编号 （2Z,4E）-3,5,6-三甲基-2,4-庚二烯 共轭二烯烃： 构象异构 S-顺式 S-反式 室温：优势构象 共轭二烯烃 （一）结构 C: SP2杂化 π-π共轭 大π键 1 分 子 轨 道 法 离 域 2 共振论 极限式（共振结构式） 共振符号 共振杂化体 4 不可违反价键理论 书写共振结构式原则: 1 原子核相对位置不变， 电子排列不同 。 2 参与共振的所有原子共平面， 都具P轨道。 3 同一分子成对电子数、 未成对电子数必须相同。 （二）共轭二烯烃特性 1.键长趋于平均化 2.体系稳定性增强 154 134 147 137 氢化热 （三）共轭二烯化学性质 (1) 亲电加成 1,4加成 1,2加成 1 2 4 3 马氏规则 1,4 1,2 -80℃： 80% 20% 40℃： 20% 80% 热力学控制产物 动力学控制产物 *