有机合成（辜公开课）.docVIP

有机合成专题复习 一．知识储备 1．由反应条件确定官能团及反应 反应条件 可能官能团及反应卤代烃的水解 酯的水解酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基） ③苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170℃ 醇的消去反应 浓H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反应 溴水或Br2的CCl4溶液 含碳碳双键或叁键的不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 Br2、Fe粉 苯环上的取代反应 X2、光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代 O2、Cu或Ag、加热 醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应 H2、催化剂（如Ni） 不饱和有机物的加成反应(如烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛) 2．根据性质确定官能团Na或K反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应 羧基 与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、 酮羰基、 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红