08 芳烃.pptVIP

1、溶解性 3、沸点 2.α-氢的反应 1. 加氯反应 致癌烃简介 多环芳烃 多环芳烃的类型 多苯代脂烃 联苯 二苯甲烷 三苯甲烷 二联苯 三联苯 稠环芳烃 萘 蒽 菲 b－萘磺酸 2－萘磺酸 6－硝基－2－萘磺酸 1, 5－二硝基－2－萘胺 g－硝基蒽 b－蒽磺酸 9－溴菲 多苯代脂烃 制备：通过Friedel-Crafts烷基化反应 扩展 通过醛酮进行烷基化制备 机理（请将空缺处补充完整）： 多苯代脂烃的性质 三苯甲烷及其衍生物的活泼性 化学性质：类似烷基取代苯 烷基取代基 有弱酸性 三苯甲基正离子、自由基、负离子 三苯甲基自由基的二聚 为什么？ 三者均较稳定 机理 自由基向苯环的加成 ? 联苯类多环芳烃 Ullmann反应 联苯的构象 制备 45o 邻位H之间有位阻 旋转受阻 邻位四取代联苯有手性 亲电取代反应 思考题：写出下列两个化合物的一溴代产物 一般在对位 萘的结构和芳香性 稠环芳烃 I —— 萘 符合Hückel规则 共振能：255 kJ/mol 主要反应：亲电取代 芳香性： 137pm 142pm 140pm 139pm 萘的共振式分析： 有四种不等性C－C键，其中C1－C2双键性质最明显（键最短） 只有一个环始终保持芳香性（说明另一环较为活泼） 一个完整苯环 二个完整苯环 一个完整苯环 最稳定共振式 反应特点 对比： 氧化反应 亲电