chapter2烷烃ZXR.ppt

§2－1 烷烃的结构 现代物理方法测定: 1)甲烷的分子为正四面体结构。(C中心，H顶点) 2)甲烷中的四个C-H键完全相同。(键角109°28，键长为0.110nm) （3）环烷烃的结构和相对稳定性 1、环丙烷 弯曲键（香蕉键） 角张力 扭转张力 能量高，稳定性差，易开环 2、环丁烷 分子中也有弯曲键，如图： “蝴蝶式” 构象 3、环戊烷 “信封式”构象 4、环己烷： 椅式构象 船式构象 0.25nm 0.18nm 扭转张力 旗杆氢斥力 无角张力 无扭转张力 1）椅式构象： a 键 e 键 环己烷椅式构象：无角张力，也无扭转张力，是无张力环。 椅式构象可以翻转，由一种椅式转变为另一种椅式。翻转后原来的a键变e键，但无论怎样环上面的氢不会翻转到环的下面。 取代环己烷的构象 优势构象 一取代环己烷 e 键 a 键 a 键 e 键 二取代环己烷 优势构象 例1：顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 例2： 小结： 1）一取代环己烷：e-取代稳定； 2）二、多取代环己烷： e-取代越多越稳定，二者取一时， 大取代基位于e键上稳定； 练习： 写出下列物质的稳定构象： 1）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷； 2）反-1-甲基-3-叔丁基环己烷； 3）反-1-甲基-4-叔丁基环己烷； 4）反-1，4-二叔丁基环己烷。 ２.5 烷烃的物理性质(自学) １、物态　２、沸点　３、熔点　４、相对密度 　５、溶解度 2. 沸点（b.p.）（色散力） ② 同数碳烷烃，直链比支链沸点高。 ① 直链烷烃，碳数 则沸点 。 范德华力 静电力 诱导力 色散力 —— 指正负电荷重心暂时不 重合产生瞬时偶极。 对极性分子才能产生。 沸点的高低与分子间作用力有关，作用力 ，则沸点 。 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 + - + - + - + - + - + - CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 + - + - + - + - + - + - + - 3. 熔点（m.P.）（晶格排列紧密程度） 一般含碳原子数相同的烷烃的熔点是随着分子的对称才增加而升高的，分子越对称，它们在晶格中排列越紧密，分子之间的范德华作用力也越强，故熔点越高。 ① 碳数 ，则熔点 。 ② 偶数碳链比奇数碳链稍高。 ③ 同数碳异构体：新 ＞ 正 ＞ 异。 环烷烃的沸点、熔点、密度均比含同碳数的链烷烃高 环烷烃的物理性质 环状化合物头尾相连，结构较紧密。 2.6 烷烃的化学性质 烷烃分子中的σ键键能大，极性小，化学性质稳定。 一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。 但稳定性是相对的。 1、取代反应 烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为取代反应。被卤素取代的反应称为卤代反应。 1、取代反应 2、氧化反应（自学） 3、异构化反应（自学） 4、裂化反应（自学） 在漫射光或热的作用下，烷烃发生卤代反应： 甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段： 1） 氯代反应： 说明： 1）反应条件为光照或加热 2）产物为混合物 3）氢原子的反应活性: 叔氢仲氢伯氢 4）卤素的反应活性: 氟 氯 溴 碘 反应物转变为产物所经过的途径或过程叫做反应历程或反应机理（reaction mechanism) 2）烷烃氯代反应机理（自由基型取代反应） 通过反应历程可以告诉我们： 反应分几步进行； 反应的中心在哪里； 分子内部如何调整（包括键的变形、电子云分布情况、键的断裂与形成等） 自由基反应：链引发阶段；链增长阶段；链终止阶段 1、链的引发： 2、链的增长（传递）： 3、链的终止： Cl : Cl 2 Cl · △H=242.5kJ / mol hν ……. 进而生成CHCl3 、CCl4等 Cl · + CH4 HCl + ·CH3 ·CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl · Cl · + CH3Cl HCl + ·CH2Cl ·CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl · Cl · + CH2Cl2 HCl + ·CHCl2 Cl · +