高选择性有机合成试剂..pptVIP

高选择性有机合成试剂 反应选择性的种类 化学选择性 不同官能团或不同化学环境中的相同官能团 区域选择性 不对称的官能团 立体选择性 对映选择性、非对映选择性 举例：羟基丙酮的aldol反应 化学反应中的选择性 几类重要试剂 取代试剂 氧化试剂 还原试剂 偶联试剂、烷基化试剂 元素有机试剂 一、高选择性取代试剂 卤化 硝化 磺化 胺化 其他 氯化试剂 1. N-氯代丁二酰亚胺（NCS） 2. 氯化亚砜（SOCl2） 反应机理 4. 四氯化碳 / 三苯基膦（CCl4 / PPh3） 5. 甲磺酰氯 / 氯化锂（MsCl / LiCl） 适用于对酸敏感的底物 6. 2,3,4,5,6,6-六氯-5,6-二氢苯醌 7. 三聚氯氰（TCT） 8. N-氯代二异丙胺 溴化试剂 1. N-溴代丁二酰亚胺（NBS） 4. 溴 / 三苯基膦（Br2 / PPh3） 5. 过溴型季铵盐（R4 N+ Br3-） 6. 四溴环酮（TBCO） 硝化试剂 常用硝化剂：浓硝酸和浓硫酸或三氟甲磺酸等强酸的混酸。 优点：普适性强。 缺点：酸性太强、腐蚀性强、操作危险、后处理困难、选择性差。 改进：以氮氧化物、稀硝酸或硝酸盐替代浓硝酸，或者以催化剂来替代浓硫酸。 磺化试剂 硫酸、浓硫酸、发烟硫酸、硫酸钠（钾）、三氧化硫及其复合物、氯磺酸等 反应的选择性不强 反应温度、稀释剂等调