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稠杂环类化合物 尹梦真 稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。  喹啉quinoline 吲哚 indole 嘌呤 purine 一、喹啉和异喹啉 喹啉 异喹啉 喹啉和异喹啉都可以看作是吡啶和苯环稠合的化合物，只是稠合位置不同。它们是同分异构体。 喹啉是无色油状液体，具有特殊臭味。沸点238℃，相对密度1.095。难溶于水，易溶于有机溶剂。是一种有用的高沸点溶剂。 异喹啉是具有香味的低熔点(24℃)结晶，沸点243℃。微溶于水，易溶于有机溶剂，能随水蒸气挥发。 异喹啉的碱性比喹啉强，因为异喹啉相当于苄胺的衍生物，而喹啉则可认为是苯胺的衍生物。 1、喹啉 由于吡啶环上氮原子的电负性使吡啶环上电子云密度相对苯环小。 喹啉的亲电取代反应发生在电子云密度较大的苯环上，取代基主要进入5或8位。 亲核取代主要发生在吡啶环的2或4位。 吡啶环稳定，在氧化时，苯环被破坏而吡啶环不变。而在还原时吡啶环被氢化而苯环不变。 亲电取代： 亲核取代： 1）性质 还原反应： 氧化反应： 2）喹啉的合成 喹啉及其衍生物的合成，常用斯克劳普(Skra