协和课件有机化合物.pptVIP

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  • 2018-05-18 发布于四川
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有机化学 第三章 ※ 内消旋酒石酸的对称性分析 化合物的旋光性与熔点、沸点一样,是许多分子所组成 的集体性质。 只要分子中任何一种构象有对称面或对称中心,其它有手性的构象都会成对地出现。 具有两个手性中心的内消旋结构一定是(RS)构型。 内消旋体无旋光性 (两个相同取代、构型相反的手性碳原子,处于同一分子中,旋光性抵消)。 内消旋体不能分离成光活性化合物。 一个碳原子(A)若和两个相同取代的手性碳原子相连而且当这两个取代基构型相同时, 该碳原子为对称碳原子,而若这两个取代基构型不同时,则该碳原子为手性碳原子,则(A)为假手性碳原子。 假不对称碳原子的构型用小r, 小s表示。在顺序规则中,R 优先于S,顺优先于反。 ?假手性碳原子 对称碳原子 (2R,4R)-2,3,4- 三羟基戊二酸 (2S,4S)-2,3,4- 三羟基戊二酸 (2R,3s,4S)-2,3,4-三羟基戊二酸 (2R,3r,4S)-2,3,4-三羟基戊二酸 三羟基戊二酸 (三) 不含手性碳原子的手性分子 1.有手性中心的旋光异构体 C 6 H 5 H 3 C N C H 2 C 6 H 5 C H 2 C H C H 2 + 一对对映体已拆分 未拆分出光活异构体(未分电子对起不到一个?键的作用。) 除C外,N、S、P、As 等也能作手性中心 2. 有手性轴的旋光异构体 (1)丙二烯型的旋光异构体 (A)两个双

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