有机化学~7醇酚醚.pptVIP

OH OH 二元 酚 OH (CH2)5CH3 HO OH CH3 OH 邻-苯二酚(儿茶酚) 1,2-苯二酚 4-己基-1,3-苯二酚 2,5-二羟基甲苯 2-甲基-1,4-苯二酚 三元酚 OH OH HO 1,2,3-苯三酚 (连苯三酚)麦食子酚 含两个或两个以上酚羟基的都属于多元酚。 第32页/共53页 7.2.2 酚的结构 p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加； ②酚羟基氢的离解能力增强。 结构与性质的关系： 1. C—O键具有部分双键的性质，较难断裂； 2. O—H键极性增加，酚羟基具有酸性； 3. O上p电子向苯环转移，使苯环电子密度增高，易发生亲电取代；并比醇易于氧化。 第33页/共53页 7.2.3 酚的化学性质 OH O－ + H+ Ka=10-10 1.弱酸性 供电基团使酚的酸性减小； 吸电基团使酚的酸性增加。 第34页/共53页 pKa 0.38 7.15 9.89 10.17 酸性逐渐减弱 供电基团使酚的酸性减小； 吸电基团使酚的酸性增加。 第35页/共53页 OH ONa + H2O + NaOH 苯酚钠 在酚钠溶液中通入CO2又能析出苯酚，表明苯酚的酸性弱于碳酸。 O