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南方医科大学 教 案 2006— 2007 学年 春 季学期 所在单位 药学院 系、教研室 药物化学系 课程名称 天然药物化学 授课对象 2004级药学专业本科生 授课教师 谢 扬 职 称 副教授 教材名称 天然药物化学 教案首页 授课题目 第四章 醌类化合物（1） 授课形式 讲 授 授课时间 2007.4.8 授课学时 2 教学目的 与 要 求 1、掌握醌类衍生物的结构特征及类型； 2、掌握醌类衍生物的理化性质及呈色反应。 基本内容 （一）结构类型（二）理化性质及呈色反应1、物理性质 2、化学性质与呈色反应： Feigl 反应 无色亚甲兰显色试验 Kesting-Craven 反应 Borntrager’s反应 醋酸镁反应 重 点 难 点 重点：醌类化合物理化性质及呈色反应 主要教学 媒 体 主 要 外 语 词 汇 Quinonoid, benzoquinones, naphthoquinones, anthraquinones 有关本内容的新进展 主要参考资料或相关网站 《天然药物化学学习指导》(人民卫生出版社)，吴继洲主编。 系、教研室 审查意见 课后体会 教学过程 教学内容 时间分配和 媒体选择 第四章 醌类化合物 概述： 1、定义——指分子中具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变为这种醌式结构的天然有机化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 2、分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中。 3、应用——除有抗菌抗癌等生理活性而用于药品外，还应用于染料和指示剂的母体。 第一节 醌类化合物的结构类型 一、苯醌类(benzoquinones) 1、是醌类中最简单而重要的一类化合物，从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类。 2、邻苯醌不稳定，故天然界存在的大多为对苯醌及其衍生物，且多为黄色或橙色的结晶体。常有不佳臭气，具有一定抗菌作用 3、在醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。例如： ①信筒子醌：存在于白花酸藤果的果实以及木桂花的果实中，是橙红色板状结晶，其活性作用是驱除肠寄生虫（驱涤虫有效成分！）。从结构来看，它是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。 ② 辅酶Q10（coenzymes Q10）：属于生物氧化反应的一类辅酶，能参与生物体内的氧化还原过程。辅酶Q10可用于治疗心脏病、高血压及癌症。 10min 20min 教学过程 教学内容 时间分配和 媒体选择 5、对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌（hydroquinones）。但后者不安定，在光、热或适当氧化剂作用下，很容易被重新氧化成对苯醌类。很多醌类化合物，正是通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重要的电子传递媒介作用，参与生物体内许多重要的氧化还原过程。 二、萘醌类(naphthoquinones) 1、从结构上可分为下列三类： 迄今为止，从天然界得到的几乎均为(-萘醌类。 2、萘醌分布在20科高等植物中，如：紫草科、柿科、蓝雪科等。许多萘醌类化合物具有显著的生物活性。 ① 胡桃醌：存在于植物胡桃的叶及未成熟果实中。熔点159℃；橙色针状结晶；具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用。 教学过程 教学内容 时间分配和 媒体选择 ② 兰雪醌（plumbagin）：又称白花丹素 存在于中药白雪花全草等植物中，橙色结晶，具有强抗菌、止咳、祛痰作用。 ③ 紫草素与异紫草素 从中药紫草科植物（如紫草与软紫草）中分得，具有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，是中药紫草的主要有效成分。除紫草素与异紫草素外，尚有20多种萘醌类成分。 ④ 维生素K类化合物 如维生素K1与维生素K2也是萘醌类化合物，具有促进血液凝固作用，可用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血等症。 三、菲醌类(phenanthraquinones) 1、天然菲醌衍生物有邻醌与对醌两种类型： 邻菲醌（Ⅰ） 邻菲醌（Ⅱ） 对菲醌 2、含菲醌类的植物：唇形科、兰科、豆科、寥科等。 例如：从中药丹参根中可提取得到多种菲醌类成分，均属于邻菲醌与对菲醌类。 ※ 丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用。 ※ 由丹参醌ⅡA制得的丹参醌ⅡA磺酸钠注射液可治疗冠心病、心肌梗死。 丹参醌ⅡA 教学过程 教学内容 时