2020年高考化学最新一模、二模试题分类汇编专题十四 有机化学基础综合题（A型题组）（解析版）.docVIP

PAGE 1 2020年高考化学一模、二模试题分类汇编 专题十四 有机化学基础综合题（A型题组） 题组类型：合成路线物质结构已知型 高考命题动向预测：T2、T5 1．（东北三省三校2020届高三第一次联合模拟）盐酸普罗帕酮是一种高效速效抗心律失常药。合成此药的原料D的流程如下： 已知： 请回答以下问题： （1）A的化学名称为____，试剂a的结构简式为____。 （2）C的官能团名称为____________。 （3）反应⑤的反应类型为____；反应①和⑤的目的为_______。 （4）满足下列条件的B的同分异构体还有 ___种(不包含B)。其中某同分异构体x能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1，请写出x与NaOH溶液加热反应的化学方程式____。 ①能发生银镜反应 ②苯环上有2个取代基 （5）关于物质D的说法，不正确的是____（填标号）。 a．属于芳香族化合物 b．易溶于水 c．有三种官能团 d．可发生取代、加成、氧化反应 【答案】（1）邻羟基苯甲醛（2-羟基苯甲醛） （2）羟基，羰基 （3）取代反应 保护羟基不被氧化 （4）11 （5）bc 【解析】【分析】C为 ； （1）按命名规则给A命名，结合题给信息与反应②中的反应物和产物结构，找出试剂a，可确定结构简式； （2）由反应⑤⑥找到C的结构简式，并且找出其的官能团写名称即可； （3）找到C的结构简式是关键，从流程开始的物质A到C，可发现只有醛基被消除，由此可发现⑤的反应类型及反应①和⑤的目的； （4）从B的结构出发，满足条件的B的同分异构体(不包含B)中，先找出条件对应的基团及位置，最后再确定总数目，同分异构体x与NaOH溶液加热下反应，则X含酯基，X核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1，确定X结构即可求解； （5） 关于物质D的说法不正确的有哪些？从结构中含有苯环、醚键、羰基、醇羟基等基团的相关概念、性质判断； 【详解】（1）A为，则其名称为：邻羟基苯甲醛（2-羟基苯甲醛）； 答案为：邻羟基苯甲醛（2-羟基苯甲醛）； 题给信息，反应②为，则试剂a为； 答案为：； （2） 由反应⑤⑥找到C的结构简式：，官能团为羟基和羰基； 答案为：羟基；羰基； （3） C的结构简式是，与HI在加热下发生反应⑤得到，可见是-OCH3中的-CH3被H取代了；从流程开始的物质A到C，为什么不采用以下途径：主要是步骤3中醇羟基被氧化成羰基时，酚羟基也会被氧化，因此反应①和⑤的目的为保护羟基不被氧化； 答案为：取代反应；保护羟基不被氧化； （4）B的同分异构体(不包含B)要满足条件 ①能发生银镜反应②苯环上有2个取代基，其中有一个醛基(含甲酸酯基)，且取代基可以是邻、间、对3种位置，则2个取代基可以有四种组合：首先是和，它们分别处于间、对，共2种（处于邻位就是B要排除），剩下3种组合分别是、、，它们都可以是邻、间、对3种位置，就9种，合起来共11种； 答案为：11； 某同分异构体x能与NaOH溶液加热下反应，则X含甲酸酯基，则X中苯环上的侧链为，X核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1，则取代基处于对位，因此X为，则反应方程式为； 答案为： （5） D为 ，关于物质D的说法： a．因为含有苯环，属于芳香族化合物，a说法正确，不符合； b．亲水基团少，憎水基团大，不易溶于水，b说法不正确，符合； c．含氧官能团有3种，还有1种含氮官能团，c说法不正确，符合； d．醇羟基可发生取代、氧化，羰基、苯环上可催化加氢反应,d说法正确，不符合； 答案为：bc。 2．（山西运城市2020届高三调研测试一模）化合物H是药物合成的种中间体，可通过以下方法合成： （1）B中官能团名称为__。 （2）G→H的反应类型为__。 （3）已知C的一种同分异构体为：，下列说法正确的是__。 a.能发生酯化反应 b.能发生银镜反应 c.1mol该物质完全水解能消耗3molNaOH d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：6：2 e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 （4）中手性碳原子个数为__。 （5）E的分子是为C14H17O3N，E经还原得到F，写出E→F的反应方程式：__。 （6）已知：① ②苯胺(易被氧化 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。__。 【答案】（1）醚键和氨基 （2）水解反应 （3）bde （4）1 （5） （6） 【解析】【分析】A加氢还原得到B，B酰胺化得到C，C发生两次取代得到D，D苯环H原子被取代得到E，E催化加氢得到F，F发生消去反应得到G，G发生水