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第 2 章 烃和卤代烃
一.各类烃的结构特点及物理性质
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯和苯的同系
物
通式
Cn 2n+2
(n
≥
n
2n
≥
2)
n 2n- 2 ≥
n
H
2n-6
≥
H
1)
C
H (n
C H (n 2)
C
(n 6)
含有
碳碳键结
仅含
含有
含有苯环
构特点
C—C 键
—C≡C—键
键
代表物
CH4
2
2
CH≡CH
6
6
CH
===CH
C H
代表物的
正四面体型
平面形
直线形
平面形
空间构型
一般随分子中碳原子数的增多, 熔、沸点升高,密
简单的同系物
物理性质
度增大。分子式相同的烃, 支链越多沸点越低。 碳
常温下为液
原子数为 1~4 的烃,常温下是气态,不溶于水。
态,不溶于水,
(新戊烷为气体)
密度比水小
同分
碳链异构
碳链异构
侧链大小及相
碳链异构
对位置产生的
异构体
位置异构
位置异构
异构
二、烃化学性质
甲烷 (烷烃通式: CnH2n+2)
(1)氧化反应
甲烷的燃烧: CH4
2
点燃
22
O
+2O
CO +2H
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应
4
2
光照
3
Cl(一氯甲烷 )+HCl
CH +Cl
CH
3
2
光照
2
2
(二氯甲烷 )+HCl
CH Cl+Cl
CH
Cl
CH2Cl
2+Cl
光照
CHCl 3(三氯甲烷 )+HCl (CHCl 3 又叫氯仿 )
2
3
+Cl
2
光照
4
CHCl
CCl (四氯化碳 )+HCl
取代 1 mol 氢原子,消耗 1 mol 氯分子。
(3)分解反应
图 乙烯的制取
甲烷分解: CH4
高温
C+2H2
乙烯 (烯烃通式: CnH2n)
浓硫酸
乙烯的制取: CH3CH2OH 170 ℃ CH2=CH2↑ +H2O(消去反应 )
(1)氧化反应
乙烯的燃烧: CH2=
2
2
点燃
2
2
O
CH
+3O
2CO +2H
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成: CH2=
2
+Br
2
2
—
2
CH
CH Br
CH Br
与氢气加成: CH2=
2
+H
2
催化剂
3
3
CH
CH CH
与氯化氢加成: CH2= CH2+HCl
催化剂
CH3CH2Cl
与水加成: CH2=
2
2
O
催化剂
3
2
CH +H
CH CH OH
马氏规则:当不对称烯烃与卤化氢加成时,通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子
一侧。
(3)聚合反应
催化剂
[CH 2—CH2
] n
乙烯加聚,生成聚乙烯: n CH2 =CH2
(4)1,3-丁二烯
与溴完全加成: CH2=
CH
-
CH
=
2
2
2
Br
-
CHBr
-
CHBr
-
2
Br
与溴 1,2-加成: CH2=
=
CH +2Br
CH
CH
CH
-
CH
2
2
2
-
CHBr
-
CH
=
CH
2
与溴 1,4-加成: CH2=
-
=
CH +Br
CH Br
-
CH
CH
2
2
2
CH
=
CH
-
2
Br
CH +Br
CH Br
CH
(5)烯烃的顺反异构
(a)并不是所有的烯烃都存在顺反异构, 只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。
(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法:①分子中有碳碳双键;②双键两端的同
一碳原子上不能连接相同的基团。如果用 a、 b、c 表示双键碳原子上的原子或原
子团,因双键所引起的顺反异构可以表示如下:其中前两种为顺式,后两种为反
式。
乙炔 (炔烃通式: CnH2n-2)
乙炔的制取: CaC2+2H2O HC CH↑ +Ca(OH)2
(1)氧化反应
乙炔的燃烧: HC≡CH+5O2 点燃 4CO2+2H2O
图 乙炔的制取
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成: HC≡CH+Br2
CHBr =CHBr
CHBr =CHBr+Br 2
CHBr 2—CHBr 2
与氢气加成: HC≡CH+H2
催化剂
2
=
CH
2
H C
与氯化氢加成: HC≡CH+HCl
催化剂
CH
2=CHCl
(3)聚合反应
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯: nCH2=CHCl
催化剂 [CH 2—CH ] n
?
Cl
乙炔加聚,得到聚乙炔: n HC≡CH
催化剂
[CH =CH ] n
4. 苯
苯的同系物通式: CnH2n-6
(1)氧化反应
苯的燃烧: 2 +15O2 点燃 12CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
①苯与溴反应
Fe
+Br 2
—Br
+HBr 注意: 苯与溴反应, 用的是液溴纯即纯溴, 不是溴水
(制溴苯)
和溴的有机溶液,催化剂实
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