实验九--乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备.ppt

三、实验操作：（1）在100mL干燥的锥形瓶中依次加入水杨酸2g（0.014mol)及乙酸酐5.4g(5mL，0.05mol)充分振摇溶解后，振摇下滴加5滴浓硫酸。（注意：如不充分，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成副产物水杨酸水杨酯）（2）在80～85℃水浴上边加热边振摇15～20min。四、注意事项1、锥形瓶必须干燥，药品最好事先经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分（实验室已经处理）。2、水杨酸、乙酸酐和浓硫酸必须依次加入。3、本实验中要注意控制好温度80～85℃(水浴85℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐等。**一、实验目的1、了解阿司匹林制备的原理和方法，加深对酰基化反应的理解；2、进一步巩固重结晶的基本操作方法抽查预习报告:学号个位数分别是5和9的同学把预习报告交吴老师检查实验九乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备二、基本原理：乙酰水杨酸(m.t.:135～136℃)是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。乙酰水杨酸俗称阿司匹林，为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚、预防血栓形成、治疗心血管疾病等作用。主反应：H+++副反应一：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。当反应温度过高时，否则将增加副产物的生成：副反应二：水杨酰水杨酸酯乙酰水杨酰水杨酸酯(3)静置冷却至室温，至析出乙酰水杨酸结晶，若无结晶析出，可用玻璃棒摩擦器壁或将装有反应物锥形瓶置于冰水冷却至结晶析出，约15分钟后至结晶完全。在搅拌下倒入50mL冷的去离子水。抽滤粗品，每次用10mL冷的去离子水洗涤两次，抽干（其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸）(4)将阿司匹林的粗产物移至150mL烧杯中。搅拌下缓慢加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤（或过滤）,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,并弃去滤渣。(5)在另一小烧杯中放入约5mL浓盐酸，并加入10mL水摇匀，将此盐酸溶液搅拌下缓慢的倒入到上述滤液的烧杯中，阿司匹林复沉淀析出，冰水浴冷却至结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥(务必抽干再放烘箱去干燥，否则没有抽干的少量水在高温时会溶解产品，同时表面干燥而内部包有大量水）。(6)用乙酸乙酯重结晶。计算产率。（用1%三氯化铁溶液检验酚羟基是否存在）。