(整理)第十章醛酮醌习题及答案.docVIP

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第十章醛酮醌习题及答案

习题

1.用系统命名法命名下列化合物：

2.写出下列化合物的结构：

⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮

⑶乙二醛缩甲醛⑷（E）-3-苯基丙烯醛

⑸（R）-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮

⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮⑻环己酮缩氨脲

⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙

3.写出分子式为C8H8O，含有苯环的羰基化合物和名称。

4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：

⑴LiAlH4⑵NaBH4

⑶NH2NH2⑷C6H5NHNH2

⑸(a)NH2OH(b)HCl⑹C2H5MgBr,H2O

⑺Zn-Hg/HCl⑻NaCN/H2SO4

⑼HOCH2CH2OH,干HCl⑽CH3COOOH

5.理化性质比较：

（1）比较下列各组化合物的沸点：

A:①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2OH③CH3CH2CHCHO

（2）比较下列化合物在水中的溶解度：

（3）比较下列化合物与HCN加成反应的活性：

（4）比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性：

（5）比较下列化合物的稳定性：

（6）比较下列负离子的稳定性：

（7）比较下列化合物pka的大小：

6.完成下列反应：

7.下列化合物：

能够发生碘仿反应的有？

能与亚硫酸氢钠反应的有？

能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？

能够与Tollens试剂反应的有？

能够与Fehling试剂反应的有？

8.鉴别下列各组化合物：

（3）A.正戊醛B.苯甲醛C.2-戊酮D.3-戊酮E.2-戊醇F.3-戊醇

9.解释下列反应的机理：

（3）：二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH3ONa代替NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。

试用反应机理说明重排过程。

10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C6H5C（CH3）2

11.化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。将A用稀酸处理得到B（C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用I2/NaOH处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn/HCl处理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A～D可能的结构。

12.化合物A（C6H14O），1HNMR如下：δ0.9（9H，单峰），1.10（3H，单峰），3.40（1H，四重峰），4.40（1H，单峰），A与酸共热生成B（C6H12）B经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O），C的1HNMR只有一个信号：δ=2.1，单峰。请推断A、B、C的结构。

13.化合物A的分子式为C6H12O3，IR谱在1710cm-1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而A先用稀硫酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜生成。A的1HNMR谱数据如下：

δ2.1（3H，单峰），δ2.6（2H，多重峰），δ3.2（6H，单峰），δ4.7（1H，三重峰）

试推测A的结构。

答案：

1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E）-4-乙烯醛；（4）（R）-3-甲基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌

2.

3.

4.

5.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥①(2)②﹥①﹥③

(3)①﹥③﹥②﹥④(4)①﹥②﹥③

(5)①﹥④﹥②﹥③(6)②﹥③﹥①

(7)④﹥③﹥②﹥①

6.

7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）

能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8