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第57讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体
复习目标1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。2.了解同系物、同分异构体
的概念。3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
考点一有机化合物的空间结构
1．熟记四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若
以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的
所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所
有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共
直线(如图4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以
旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结
构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子
是在一条直线上的。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所
有原子一定不能共平面。
1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面()
2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面()
3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线()
4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面()
5．与或或直接相连的原子一定共面()
答案1.√2.×3.√4.×5.√
1．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面
内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
答案1169
解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可
能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至
少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与
所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而最多有5个碳原子和炔基上的1个氢原子共
线，即5＋1＝6。
2．某有机物结构为，回答下列问题：
(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有________个碳原子在同一平面上。
(3)最多有________个原子在同一平面上。
答案(1)4(2)13(3)21
解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
考点二同系物同分异构体
1．同系物
2．同分异构现象同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构
体。
(2)同分异构体类型
碳架异构
碳链骨架不同，如CH—CH—CH—CH
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