专题16 有机合成与推断-2023年高考化学真题题源解密（新高考专用）（解析版）.pdf

专题十六有机合成与推断

目录：

2023年真题展现

考向一考查官能团、同分异构体、合成路线

考向二考查有机物名称、官能团、同分异构体

考向三考查官能团、反应类型、同分异构体、合成路线

考向四考查官能团、同分异构体、结构简式

真题考查解读

近年真题对比

考向一考查分子式、同分异构体、合成路线

考向二考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向三考查官能团、同分异构体、反应类型、结构简式

考向四考查官能团、反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向五考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向六考查官能团、同分异构体、反应类型、合成路线

命题规律解密

名校模拟探源

易错易混速记

2023年真题展现

考向一考查官能团、同分异构体、合成路线

1.(2023·浙江选考1月第21题)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

CH?NH

H2

A,OHH

O

D

OOH

H?/Ni

HO

盐酸苯达莫司汀

RNHR

已知：(DV

①

KA

NaCN

0,R。RNH?°pcoou

②2RCOOHRkhR.

请回答：

(1)化合物A的官能团名称是a

(2)化合物B的结构简式是

(3)下列说法正确的是.。

A.B→C的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物1的分子式是C?gH??N?O

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出G→H的化学方程式_。

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选).。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式.。

①分子中只含一个环，且为六元环；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢

原子，无氮氮键，有乙酰基cm2)

【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)

(2)(3)D

c

(4)

(6)

“

【解析】ox

为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F,F为,F

。,cc

脱水生成GG与乙醇发生酯化反应生成HH与氢

气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I,I与SOCb发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据

此分析解答。

(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；

(2)由以上分析可知化合物B的结构简式

o

(3)B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故A错误；化合物D中含有两个

酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故D正确；故答案为D;

(4)G与乙醇发生酯化反应生成H反应方程式为：

合成路线为：

NCCN’NCCN发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成(

中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基除乙酰基外只有一种氢，则六元

环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有

“

及

如下。

BnOBr

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