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382CHAPTER8ReactionsofAlkenes
PROBLEM8-13
Predictthemajorproductsofthefollowingreactions.Includestereochemistrywhere
applicable.
-
(a)1@methylcycloheptene+BH#THF,thenHO,OH
322
-
(b)trans@4,4@dimethylpent@2@ene+BH#THF,thenHO,OH
322
(c)
H–
+BH3.THF,thenH2O2,OH
CH
3
PROBLEM8-14
(a)When(Z)-3-methylhex-3-eneundergoeshydroboration–oxidation,twoisomeric
productsareformed.Givetheirstructures,andlabeleachasymmetriccarbonatom
as
(R)or(S).Whatistherelationshipbetweentheseisomers?
(b)Repeatpart(a)for(E)-3-methylhex-3-ene.Whatistherelationshipbetweentheproducts
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