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甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂简介
甲氧基丙烯酸酯类农药
一、发现过程
甲氧基丙烯酸酯类化合物开始的研究开始于1969年，捷克科学家Musilek等人在一种蘑菇（oudemansiellamucida）中首次发现了strobilurinA，并将这种物质用于治疗人类的皮肤病。OudemansinA是继StrobilurinA之后从腐朽的松木长出的蘑菇中分离出来的具有抗菌活性的天然抗生素。
随着越来越多具有杀菌活性的β-甲氧基丙烯酸酯类天然抗生素的相继发现，有关其生物活性、结构确证、作用机理和全合成的研究也越来越多，从而也引起了农药公司和研究人员的极大兴趣。
1982年，英国捷利康公司和德国巴斯夫公司最早展开了该方面的研究工作。捷利康公司人员研究人员在StrobilurinA的结构基础上进行改造，打破其共轭三烯结构，合成了大量的以β-甲氧基丙烯酸酯衍生物为先导的杀菌剂，但仍未达到田间试用的要求。生测表明含(E)-β-甲氧基丙烯酸酯的化合物具有一定的生物活性,而含(Z)-式的则没有活性。1986年获得含天然(E)-β-甲氧基丙烯酸甲酯基团的strobilurins合成物的专利权，1992年成功开发出了嘧菌酯(azoxystrobin)，并于1996年成功上市。2000年又公布了啶氧菌酯，并于2002年上市。捷利康公司这类最早专利的发布阻碍了巴斯夫公司对该天然毒性基团的研究工作,但是巴斯夫公司发现了(E)-β-甲氧基丙烯酸甲酯的电子等排体,即(E)-甲氧基亚氨基乙酸甲酯基团。与合适骨架连接后也能提供活性,并最终实现了醚菌酯(kresoxim-methyl)，在1996年上市。巴斯夫继1996年向市场推出醚菌酯以来,于2002年、2004年和2007年又成功上市了吡唑菌酯、醚菌胺和肟醚菌胺,其中吡唑菌酯是目前活性最高的丙烯酸酯类杀菌剂。拜耳1998年公布了肟菌酯，1999年该产品推向市场。1994年发现氟嘧菌酯，于2004年投放市场。1998年发现、2001年上市的咪唑菌酮虽然结构上不同于strobilurins类杀菌剂,但与strobilurins类杀菌剂具有同样的交互抗性基团,目前该产品也归于拜耳。日本盐野义是从事该领域研究最早的公司之一,1993年研究发现的苯氧菌胺,1999年上市,成为防治水稻稻瘟病的优良杀菌剂。
二、作用机制
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的活性来源于它们能键合在细胞色素b(Cytb)的还原型辅酶Q的氧化位点(Qo位点),从而抑制线粒体的呼吸作用,也因此称为Qo抑制剂。细胞色素b是细胞色素bc1复合物的一部分,位于真菌和其他真核体的线粒体内膜,一旦某个抑制剂与之键合,将阻止细胞色素b和c1之间的电子传递,通过阻止三磷酸腺苷(ATP)的产生,从而干扰真菌体内的能量循环。
氟嘧菌酯fluoxastrobin
1.50
2004
Bayer
Flint
71.9
啶氧菌酯picoxystrobin
1.45
2001
DuPont
Flint
23.7
醚菌酯kresoxim-methyl
1.30
1996
BASF，Rallis
Stroby
-6.6
醚菌胺dimoxystrobin
0.5
2004
BASF
SwingGold
58.5
烯肟菌酯enestroburin
＜0.1
2006
沈阳化工研究院
n.a.
苯氧菌胺metaminostrobin
＜0.1
2000
Shionogi
Oribright
肟醚菌胺orysastrobin
＜0.1
2007
BASF
Arashi
n.a.
唑菌酯pyraoxystrobin
＜0.1
2009
沈阳化工研究院
n.a.
烯肟菌胺SYP-1620
＜0.1
2008
沈阳化工研究院
n.a.
总计
26.28
14.8
1、嘧菌酯
嘧菌酯(Azoxystrobin)是世界上第一个商品化的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。其作用谱广，几乎可以防治所有真菌(子囊菌纲、担子菌纲、卵菌纲和半知菌类)病害。适用于谷物、水稻、葡萄、水果、香蕉、大豆、蔬菜、草坪和观赏植物等。它在对稻瘟病的防治中，既能抑制稻瘟病菌丝生长，又能抑制孢子萌发，对孢子产生、黑色素合成和孢子致病力等都有显著的影响。这表明嘧菌酯在稻瘟病菌整个生活史中都能起作用，不仅抗真菌侵入、抗真菌扩展，而且能明显地降低再侵染和初侵染的孢子基数并达到防治病害的目的。嘧菌酯是目前世界上销量最大的杀菌剂，己在72个国家取得登记，用于防治84种不同作物上的400多种病害。
合成方法：
2.醚菌酯
醚菌酯用于谷物，可有效防治谷物白粉病、锈病、斑枯病，通过混剂可扩大杀菌谱、延缓抗性产生，也可防治水稻上的稻瘟病、纹枯病及葡萄和蔬菜上的霜霉病。具有保护、治疗和铲除作用。与其他甲氧基丙烯酸酯
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