有机化学习题4._有机化合物的结构表征.docVIP

有机化学习题4._有机化合物的结构表征.doc

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第四章 有机化合物的结构表征 1.用IR谱区别下列各组化合物: (1) ? (2) (3) ? (4) 2.下列化合物中红色的 H 是否为磁等性质子? (1) ? (2) ? (3) (4) 3.A、B两个化合物的分子式均为C3H6Cl2,测得其H-NMR谱的数据如下,推测A,B的构造:   A:五重峰 ??δ=2.2 2H;??三重峰 ?δ=3.7 4H;   B: 单 峰 ?δ=2.4?6H; 4.用H-NMR谱区别下列化合物   (1) C(CH3)4与(CH3)2CHCH2CH3   (2) BrCH2CH2Br与Br2CH-CH3 5.化合物A的分子式为C4H8O,在IR谱的1715cm-1处有强的吸收峰;H-NMR谱上有一单峰,相当于3H ,有一四重峰相当于2H,有一三重峰相当于3H 。试写出该化合物的构造式。 6.概括说明由(a)UV,(b)IR,(C)H-NMR,(d)13C-NMR和(e)Ms谱图给出分子结构的什么信息? 7.从H-NMR谱数据推导下列化合物的结构。   1)C6H14:??δ=0.8??二重峰???12H; δ=1.4 七重峰 2H   2)C3H7ClO:?? δ=2.0??五重峰??2H;??δ=2.8??单峰??1H;??δ=3.7??三重峰??2H;δ=3.8??三重峰??2H   3)C3H5Cl3:??δ=2.20??单峰??3H;??δ=4.02??单峰??2H   4)C4H9Br:??δ=1.04??二重峰??6H;??δ=1.95??多峰??1H;??δ=3.33??二重峰??2H   5)C3H5ClF2:??δ=1.75??三重峰??3H;??δ=3.63??四重峰??2H 8.指出下列化合物在IR谱官能团区中吸收峰的大致位置:   1)CH3CH2CH3   2)CH3CH=CH2   3)CH3C≡CH   4)CH3CH2OH   5)CH3CONH   6)C6H5CH2COOH 9.化合物A为饱和烷烃,分子离子峰 m/z =86,最高的峰 m/z =43;有m/z=71;m/z=57;m/z=29;m/z=15等碎片峰,推测A的结构。 10.化合物A分子式C9H10O,IR谱上 1705cm-1强吸收峰;H-NMR谱上:δ=2.0 (3H)单峰;δ=3.5 (2H)单峰;δ=7.1 (5H)多重峰,推导A的结构。 11.某化合物的分子式为C4H6O,其光谱性质为:   UV谱:在230nm附近有吸收峰,k5000;   H-NMR谱: δ=2.03??双峰??3H; δ=6.13??多重峰??1H; δ=6.87??多重峰??1H;δ=9.48??双峰??1H;   IR谱:在1720cm-1、2720cm-1有吸收峰。试推测该化合物的构造式。 12.化合物分子式为C4H6O2,其13C-NMR谱如下,推断其可能的构造式: δc=169 ?? δc=152??δc=98??δc=20

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