含咪唑基酰腙希夫碱的合成.pdfVIP

第32卷第2期　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 中南民族大学学报(自然科学版)　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 Vol.32 No.2 2013年6月　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 Journal of South-Central University for Nationalities(Nat.Sci.Edition)　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 Jun.2013 含咪唑基酰腙希夫碱的合成 吴腊梅,李志有,张　 涛 (中南民族大学 化学与材料科学学院武汉430074) 摘　 要　 以氨基酸为原料经酯化、成环、酰肼化得到了3种相应的酰肼,后者与2-羟基-1-萘醛反应得到了含咪唑基 1 酰腙希夫碱.采用傅里叶红外光谱(FT-IR)和核磁共振( H-NMR)对目标产物及其中间体进行了表征.结果表明: 此法为含咪唑环的酰腙类希夫碱的合成提供了良好的方法,提高了酰肼的产率,总产率达到62.7% ~64.1%,含咪 唑基酰腙的产率达96.8% ~97.3%. 关键词　 氨基酸;酰肼;2-羟基-1-萘醛;希夫碱 中图分类号　 TQ246;O621.3　 文献标识码　 A　 文章编号　 1672-4321(2013)02-0022-04 Synthesis of Acylhydrazone Schiff Base Containing Imidazole WuLamei,Li Zhiyou,Zhang Tao (College of Chemistry and Materials Science,South-Central University for Nationalities,Wuhan430074,China) Abstract　 Threeacylhydrazinesweresynthesizedfromaminoacidbyesterification,cyclizationandhydrazinolysisreaction. The reaction of acylhydrazines and 2-hydroxy-naphthyl aldehyde led to the formation of acylhydrazones Schiff base containing imidazole,which were characterized by FT-IR and 1H-NMR.The results indicated that this method provided a goodway for the synthesisof acylhydrazone Schiff baseof imidazole and improvedtheyieldrateof acylhydrazine. Thetotal yield reached62.7% ~64.1%,in which the yield rate of imidazolyl acylhydrazonewas96.8% ~97.3%. Keywords　 amino acid;acylhydrazine;2-hydroxy-naphthyl aldehyde;Schiff base 　 　 咪唑特有的质子授-受性能、共轭酸碱性能及识 医学领域可用做镇定药、降压药、抗菌药等[10,11]. 别配位性能,具有“生物催化剂”、“生物配体”之美 基于此,本文拟以天然氨基酸为原料利用氨基 誉.咪唑也是许多重要生物活性分子的活性中心功 与醛缩合环化引入咪唑环,利用羧基进行酰肼化与 能基,对生命活动起着十分重要的作用.咪唑类杀菌 醛类物质缩合成为酰腙类希夫碱,进而以氨基酸为 剂,如苯并咪唑类化合物是一类活性很强的广谱内 母体将咪唑环和酰腙引入到同一个分中(合成路线