II-5 醇与羰基化合物的合成.pptVIP

六、合成路线设计 合成设计的基本方法-“倒推切断法” 倒推切断法： 一种分析(想象)方法, 化学反应的逆过程. 为什么用倒推切断法? 一个未见报道的化合物, 只知道化学结构. 目标分子: 打算合成的分子, 通常用TM表示. 合成子: 在切断时所得出的概念分子碎片,常为离子. 合成等价物: 一种能起合成子作用的试剂. FGI:官能团互换(Functional Group Interconversion). 合成等价物 合成子 TM 目标分子 TM 合成等价物 合成子 利用“倒推切断”法进行分析: 合成: 醇的合成设计 切断原则(1): 最佳反应机理 生成稳定的离子 CN C?C-R R-(MgBr) a b 切断原则(2): 最大步骤简化 切断原则(3): 最适反应试剂 最佳反应路线 叔醇含有两个相同基团可同时切断 a b c 最佳 试剂简化 反应更易 六环中有一个双键可采用Diels-Alder反应切断 H负离子等价试剂: NaBH4 还原醛酮不还原酯 LiAlH4 还原所有羰基化合物