6-氯嘌呤衍生物与乙酰乙酸乙酯S-%2cN-Ar反应研究.pdf

摘 要 核苷类化合物在抗肿瘤、抗病毒和抗艾滋病药物中占有重要的地位，已成为一类不 可缺少的药物，也是目前公认的最有抗病毒潜能的一类药物。在众多核苷类药物中，6 位被C原子取代的嘌呤类化合物因其潜在的生物活性——即在嘌呤环的6位引入C取 代基能够显著地影响碱基配位能力，与靶细胞(酶，受体)选择性键合的能力，而日益 引起人们的关注。传统的嘌呤6位引入含C取代基的方法大多具有自身的局限性，如产 率低，步骤繁琐，反应条件苛刻，催化剂成本昂贵等，鉴于此，我们利用芳环上的亲核 取代反应规律设计并完成了无催化剂条件下2．(嘌呤．6．基)乙酰乙酸乙酯，(嘌呤一6．基) 乙酸乙酯，及6．甲基嘌呤一系列6位被C原子取代的嘌呤类化合物的合成工作。 在高极性溶剂DMSO中，6位卤代的嘌呤类衍生物与乙酰乙酸乙酯在过量碱的作用 下，在较低的反应温度下，首先生成了2．(嘌呤．6．基)乙酰乙酸乙酯；而在较高的反应 温度及较长的反应时间下，6位卤代的嘌呤类衍生物与乙酰乙酸乙酯经过芳环上的亲核 取代反应，原位脱乙酰化反应生成了(嘌呤．6．基)乙酸乙酯；在微波辐射下，6位卤代 的嘌呤类衍生物与乙酰乙酸乙酯在过量碱的作用下，经芳环上的亲核取代反应，原位脱 乙酰化反应及原位脱酯基反应，以较高的收率得到了6一甲基