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第七章、有机化合物的逆合成路线的设计第一节:合成战略 收敛型合成战略: 判断一个合成方法的好坏,除了切断合理、原料易得外,另外的标准应从合成战略的高度考虑a、路线最短;b、最好是收敛型合成。例如:若产品有三步合成得到,每步收率为90%,则总收率为0.9×0.9×0.9=73%;若产品有五步合成得到,每步收率90%,则总收率为0.9×0.9×0.9×0.9×0.9=59%,故路线短,合成收率高。 但有时情况是:步骤相同,如:同为五步合成,单步收率相同为90%,若为线性合成,总收率为59%,若分两步合成第一个中间体A;再用两步合成另一个中间体B;最后将A和B合成的最终产品,此时合成的总收率为73%。由此可知,前一种是线性合成,后一种是收敛型合成。一般情况下,选择收敛型合成路线是明智的。 * 线性合成: 收敛型合成: 合成路线的选择的另一个原则是:价格昂贵的、难得到的原料最好放在最后使用,而不要在第一步合成中使用,这主要是基于合成成本的考虑,使价昂的原料最大程度地被使用。 有机合成中收敛战略应用举例: 例:禾草克的合成: 方法一:线性合成、从左到右合成 方法二:线性合成,从右到左合成: 方法三:收敛型合成: 方法一、方法二均为线性合成,但从原料价格上看,若每步收率相同的话,2-氯喹喔啉用量最少,因此,方法一优于方法二; 方法三与方法一比是一个收敛型合成,三步的总收率是按两步计算的从收率上看是最高的。反应如下: 第二节:有机合成路线的一般要求: 1、原料易得价廉; 2、反应路线短,反应条件温和; 3、产物产率较高,产品纯度较高; 4、操作较简便、安全,环境污染少。 例:恶草酮的合成: 路线一:收敛型合成: 路线二、收敛型合成: 路线三 :线性合成: 路线四:线性合成 至于采用哪一条路线来合成恶草酮,要根据我国精细化工的发展现状和实际反应条件综合考虑。 第三节:逆合成分析法 1.目标分子:打算或(需要)合成的化合物分子,常写上TM (Target Molecule ) 2、切断:一种有机合成设计的分析方法。就是将一个分子中的化学键切断使其变成一个或几个可能的原料。这是化学反应的逆过程,一般用符合→和画一条曲线表示所要切断的键。 3、官能团转换:(Functional Group Interconvorsion)把一个官能团转化为另一个官能团,也就是一个化学反应的逆过程,以使切断出的新分子具有更易得或易合成方法,用FGI符合表示。 4、试剂:一种化合物,它能在计划的合成中起到合成子的等价物作用。 5、合成等价物:一种与合成子等价的试剂 6、合成子:在切断时所得到的概念性的分子碎片,通常是一个离子。 有机合成设计是一种有机合成的逆向思维,通过对目标分子的合理切断和官能团转换找出适合合成目标化合物的合成路线以及价廉易得的原料的过程。 目标分子―――切断―――前体(合成子)――――原料 例: 合成举例: 分析: 合成: 分析: 合成: 合成: 分析:方法一: 方法二:分析 合成: 分析: 合成: 分析: 合成: 分析: 合成: 分析: 合成: 分析: 合成: 在合成时加入引导合成方向的基团:(1)活化基团(2)阻挡基团(3)辅助基团的引进。 分析: 合成: 例:使用阻挡基团: 合成: (Kolbe-Schmidt反应) *
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