2013版高考化学二轮复习专题十七《烃的衍生物》考点清单课件.ppt

基本反应类型 有机物类别 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 基本反应类型 有机物类别 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应(实为加成反应) 烯烃、炔烃等 缩聚反应 多元醇与多元羧酸；氨基酸等 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质(分子中含苯环)与浓硝酸反应后显黄色等 2.官能团及其性质 注意：甲酸性质的特殊性 既有羧基，又有醛基，所以它既能表现羧酸的性 质，又能表现醛的性质。如： 2HCOOH+Na2CO3 2HCOONa+CO2↑+H2O HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 CO2↑+Cu2O↓+3H2O △ 浓硫酸 △ 注意：不同衍生物中的羟基活性的不同 物质 结构简式 羟基中氢原 子的活泼性 酸性 与金属钠反应 与NaOH 反应 与Na2CO3 反应 —O—H 乙醇 CH3CH2OH 中性 能 不能 不能 羟基、羟基氢均可被取代 苯酚 C6H5OH 很弱，比H2CO3还弱 能 能 能 羟基难被取代羟基氢能电离 乙酸 CH3COOH 强于H2CO3 能 能 能 易电离羟基可被取代 增 强 【状元心得】 1.把握有机反应类型中的断键方式 (1)取代反应。 ①烷烃的卤代反应，断C—H键； ②酯化反应，羧酸断C—OH键，醇断O—H键； ③醇分子间脱水反应，一分子醇断C—O键，另一分子醇断O—H键； ④酯水解反应，断酯基中的C—O键； ⑤卤代烃与水反应，断C—X； ⑥烯烃的取代，断开α-H。 (2)加成反应。 ①烯烃的加成反应，断裂 中的一个碳碳键； ②炔烃的加成反应，断裂—C≡C—中的一个或两个碳碳键； ③醛或酮中 加成反应，断裂 中的一个碳氧键。 (3)消去反应。 ①卤代烃的消去反应 a.卤代烃的消去，断开C—X键和卤素原子邻位碳原子上的C—H键，如： b.断开邻位的两个C—X键， 如： ②醇的消去反应，断开C—O键 和与羟基相连碳邻位碳原子上的C—H键，如： (4)氧化、还原反应。 ①醇的去H氧化，断开O—H键和α-H， 去掉两个氢原子； ②醛的加氧氧化， 中的C—H键断开加氧； ③加H还原，不饱和的 、—C≡C—或 断开，与H2加成。 2.官能团与反应物的定量关系 (1)与X2、HX、H2的反应。 ①取代 (1 mol H～1 mol X2)； ②加成 (1 mol ～1 mol X2或1 mol HX或1 mol H2；1 mol —C≡C—～2 mol X2或2 mol HX或2 mol H2；1 mol ～3 mol H2)。 (2)银镜反应：1 mol ─CHO～2 mol Ag。 (1 mol HCHO～4 mol Ag) (3)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应： 1 mol ─CHO～2 mol Cu(OH)2～1 mol Cu2O； 1 mol ─COOH～ mol Cu(OH)2 (4)与钠反应。 1 mol ─COOH～ mol H2； 1 mol ─OH～ mol H2。 (5)与NaOH反应。 1 mol酚羟基～1 mol NaOH； 1 mol羧基～1 mol NaOH； 1 mol醇酯～1 mol NaOH； 1 mol酚酯～2 mol NaOH； 1 mol R─X～1 mol NaOH (若R为苯环，则1 mol R─X～2 mol NaOH)。 有机物的检验和鉴别 1.有机物鉴别常用试剂及反应现象 反应的试剂 有机物 现象 溴 水 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 反应的试剂 有机物 现象 酸性高锰酸钾 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛 酸性高锰酸钾溶液均褪色 金属钠 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速率较快 (3)羧酸 放出气体，反应速率更快 反应的试剂 有机物 现象 氢氧化钠 (1)卤代烃 分层消失 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失 反应的试剂 有机物 现象 碳酸氢钠 羧酸 放出气体且气体能使澄清石灰水变浑浊 银氨溶液 (或新制氢氧化铜悬浊液) (1)醛 有银镜(或有红色沉淀产生) (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银