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第二节:有机化合物的结构特点 一、现代价键理论 1、共价键的概念: 原子之间通过共用电子对(即电子云的重叠)而形成的化学键。 2、共价键的本质: 两原子核对共用电子对的相互静电作用。 ①原子中必须有自旋相反的成单电子才可形成 稳定的化学键; 每个原子成键的总数是一定的,这是因为每个原子能提供的轨道和成单电子数目是一定的,即共价键具有饱和性; 如不存在H3、H2Cl、Cl3分子 3、现代价键理论的基本要点: ②形成共价键时,原子轨道尽可能最大重叠; 由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向,故共价键要得到最大重叠必须沿不同方向。即共价键具有方向性。 S-Sσ键 S-Pσ键 P-Pσ键 a、σ键 “头碰头” ③共价键可形成两种键型: σ键的特征:强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转,不影响键的强度; b、p-p π键 “肩并肩” P P p-pπ键 π键不如σ键牢固比较容易断裂 结合C原子的核外电子排布,用以上知识推测一下碳元素的成键情况 ④用“杂化”及“杂化轨道”理论解释一些物质的形成,如CH4。 复习:甲烷的结构 分子式 CH4 电子式 H H C H H ·· ·· ·· ·· 结构式 H H C H H 空间结构 球棍摸型 比例模型 正四面体 定义:在形成分子时,由于原子间的相互影响,若干不同类型能量相近的原子轨道混杂起来,重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化,所形成的新轨道就称为杂化轨道。 杂化轨道理论: 特点: (1)杂化前后原子轨道的数目不变 (2)杂化后各个杂化轨道的能量完全一样 甲烷分子就是碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道沿对称轴重叠形成了碳氢σ键,这就构成了甲烷分子的正四面体结构。 1、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。 2、碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。 碳原子与氢原子形成共价键 碳原子也碳原子形成共价键 二、有机化合物中碳原子的成键特点 3、多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链,碳链和碳环也可以相互结合。 每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢? 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 沸点 分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 同分异构体 三、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 注意事项 ②“同分”指分子式相同,即组成元素、原子 数目完全一样; ③“异构”指结构不同,区别于同一种物质。若 分子式相同,结构也相同,就是同一种物质; ①同分异构体的研究对象是化合物 ④同分异构体既存在于有机物,也存在于无机物中。如:NH4CNO与CO(NH2)2 C、CH2 = CHCH2CH3 D、CH3 CH = CHCH3 A、CH3CH2CH2CH3 B、CH3CHCH3 CH3 F、 CH3CH2OCH3 E、 CH3CH2CH2OH 练习: 下列化合物中,互为同分异构体的是___________ CH3CH2OH CH3OCH3 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 C=C-C-C、 C-C=C-C 碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 C-C-C-C、C-C-C ? C 产生的原因 示例 异构 类型 2. 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 3. 同分异构体的书写 【交流总结】书写同分异构体的顺序性 碳链缩短法 主链由长到短; 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由同到间; 碳均满足四键。 小结: 碳原子数目越多,同分异构体越多 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 碳原子数 11 12 … 15 20 同分异构体数 159 355 … 4347 366319 【
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