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07芳香胺类药物的分析..Convertor.doc
第7章 芳香胺类药物的分析
芳香胺类药物主要包括:
芳胺类
芳烃胺类 (苯乙胺类)
第1节 芳胺类药物的分析
一、结构与性质
结构特点:氨基直接连接在芳环上
对氨基苯甲酸酯类
酰胺类
(一)对氨基苯甲酸酯类
为常用局麻药:
抗心律失常药 酯键→酰胺键
盐酸普鲁卡因胺虽不属于对氨基苯甲酸酯类药物,但结构及化学性质很相似
本类药物主要性质:
1. 芳伯氨基的特性
(1)重氮化-偶合反应
(2)与芳醛缩合为Schiff碱
(3)易氧化变色
注: 盐酸丁卡因无此性质
2. 水解特性
酯键或酰胺键容易水解,光、热或碱有促进作用,可利用水解产物进行鉴别
3. 弱碱性(脂烃胺侧链)
与生物碱沉淀试剂生成沉淀
非水溶液滴定法测定含量
4. 光吸收特性
5. 有机碱的溶解特性
游离碱——油状液体或低熔点固体,溶于有机溶剂(苯佐卡因为白色结晶性粉末)
其盐酸盐——白色结晶性粉末,易溶于水和乙醇,难溶于有机溶剂
白色结晶性粉末
(二)酰胺类
醋氨苯砜
主要性质:
1. 水解后显芳伯胺特性
酸性下水解,水解产物醋酸
水解速度与药物结构有关,利多卡因和布比卡因由于空间位阻难水解
2.弱碱性
脂烃胺侧链有叔胺氮原子,呈碱性,可与酸成盐,或与生物碱沉淀剂反应
3. 酚羟基——与FeCl3呈色(对乙酰氨基酚)
4. 与重金属离子发生沉淀反应
铜离子、钴离子
5. 光吸收特性
二、鉴别试验
(一)芳香第一胺反应 又称重氮化-偶合反应
原理:
1.直接反应苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸氯普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺、对氨基水杨酸钠
2.酸水解后起反应贝诺酯、对乙酰氨基酚、醋氨苯砜
3.盐酸丁卡因无芳伯氨基,在酸性下与亚硝酸钠不起重氮化反应,但反应生成N-亚硝基化合物呈乳白色沉淀。
盐酸普鲁卡因 Ch.P.(2010)
[鉴别] (1)本品显芳香第一胺类的鉴别反应(附录Ⅲ)
取供试品约50mg,加稀盐酸1m1,必要时缓缓煮沸使溶解,放冷,加0.1mo1/L亚硝酸钠溶液数滴,滴加碱性β-萘酚试液数滴,视供试品不同,生成由橙黄到猩红色沉淀。
对乙酰氨基酚 Ch.P.(2010)
[鉴别] (2)取本品约0.1g,加稀盐酸5m1,置水浴中加热40分钟,放冷;取0.5m1,滴加亚硝酸钠试液5滴,摇匀,用水3ml稀释后,加碱性β-萘酚试液2m1,振摇,即显红色。
亚硝基化反应:
(二)三氯化铁反应
原理:
酚羟基+FeCl3 →蓝紫色
潜在酚羟基,经水解后与FeCl3反应
如:对乙酰氨基酚
(三)水解产物的反应
酯键+水→酸+醇
例子:
1. 盐酸普鲁卡因
2. 苯佐卡因
盐酸普鲁卡因
△
例 盐酸普鲁卡因 Ch.P.(2010)
【鉴别】(1)取本品约0.1g,加水2ml溶解后,加10%氢氧化钠溶液1ml,即生成白色沉淀;加热,变为油状物;继续加热,产生的蒸气能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色;热至油状物消失后,放冷,加盐酸酸化,即析出白色沉淀。
2. 苯佐卡因(碘仿反应)
黄色沉淀、臭气
例 苯佐卡因 Ch.P.(2010)
【鉴别】(2)取本品约0.1g,加氢氧化钠试液5ml,煮沸,即有乙醇生成;加碘试液,加热,即生成黄色沉淀,并发生碘仿的臭气。
(四)与重金属离子反应
1.与铜(钴)离子反应 盐酸利多卡因
盐酸利多卡因
+ CuSO4
Na2CO3
蓝紫色
三氯甲烷
黄色
其他药物在此条件下不反应
与钴离子反应
盐酸利多卡因
+ CoCl2
酸性
亮绿色
2. 羟肟酸铁反应 盐酸普鲁卡因胺
2
例 盐酸普鲁卡因胺 Ch.P.(2010)
【鉴别】(1)取本品0.1g,加水5ml,加三氯化铁试液与浓过氧化氢溶液各1滴,缓缓加热至沸,溶液显紫红色,随即变为暗棕色至棕黑色。
(五)制备衍生物测熔点
常见的生物碱沉淀剂:
K2HgI4 KBiI4 AuCl3 I2-KI
CuSO4 HgCl2 K3Fe(CN)6
三硝基苯酚(苦味酸) 硅钨酸 磷钼酸
四苯硼钠 雷氏盐(硫氰酸铬铵) 鞣酸
H+
(六)UV
苯环的紫外吸收特性
(七)IR
1. 栓剂的前处理
2. 有机碱盐酸盐不能用溴化钾压片例:盐酸普鲁卡因采用氯化钾压片
(八)HPLC法
三、特殊杂质检查
(一)盐酸普鲁卡因中对氨基苯甲酸的检查
杂质来源: 制备或贮藏过程中水解
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