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历年研究生入学有机化学试卷选.doc 75页

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全国各大学历年研究生入学有机化学试卷 中科院2009年有机化学试题及答案 一、综合解答及选择题(第1-15 每空0.5 分,其它每小题2 分,共30 分) 1.写出化学结构式 A 3-phenyl-1-propyne B methyl formate C chloroform D aniline 答A. 3-苯基-1-丙炔C6H5-CH2C≡CH B. 甲酸甲酯HCOOCH3 C. 氯仿CHCl3 D. 苯胺C6H5 NH2 2. 2008 年Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展? A. VB12 的全合成B. 荧光功能材料C. 绿色荧光蛋白D. 纳米材料 答:C。VB12 的全合成是早就完成了的。2008 年Nobel(化学)奖得主是华裔科学家钱永健。 3.亲核反应、亲电反应最主要的区别是: A 反应的立体化学不同B 反应的动力学不同 C 反应要进攻的活性中心的电荷不同D 反应的热力学不同 答:C。很容易记的,所谓“电”就是电子,带负电,所谓“核”就是原子核,带正电。 4.下列四个试剂不与3-戊酮反应的是: A RMgX B NaHSO3 饱和水溶液C PCl3 D LiAlH4 答:B。格氏试剂和酮很容易反应,酮和NaHSO3 饱和水溶液会发生加成反应,LiAlH4 能将酮还原为醇。PCl3 可与醇反应生成氯代烷,和酮不反应。 5.指出下列哪一个化合物不具有旋光性? 答:B。两个OCH3 是一样的,分子有对称面。 6.区别安息香酸和水杨酸可用下列哪种方法? A NaOH(aq) B Na2CO3(aq) C FeCl3(aq) D I2/OH- aq 答:D。水杨酸有酚羟基,能发生显色反应,而安息香酸(苯甲酸)没有。 7.比较下列化合物的沸点,其中最高的是: A CH3CH2OH B CH3OH C 邻硝基苯酚D 对硝基苯酚 答:D。邻硝基苯酚能形成分子内氢键。邻硝基苯酚熔点44~45℃,沸点216℃。对硝基苯酚熔点114℃,沸点279℃。 8.指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短: 答:B。隔离二烯,没有共轭。 9.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是: 答:C。B 是均苯三酚。 10:下列含氧化合物中最难被稀酸水解的是 。 选项丢失 11:N,N'-二环己基碳二亚胺 DCC 在多肽合成中的作用是 。 A 活化氨基 B 活化羧基 C 保护氨基 D 保护羧基 答:B。DCC 是一个常用的失水剂。 12 比较下列各化合物在H2SO4 中的溶解度,正确的是 。 O. 甘油. 图片丢失 1 . 2 . 3 . 4 . A 1 2 3 4 . B 4 3 2 1 C 3 2 1 4 D 4 1 2 3 13:下列有关α—螺旋的叙述,哪一项是错误的? A 氨基酸残基之间形成的=C=O 与H--N=之间的氢键使α—螺旋稳定 B 减弱侧链基团R 之间不利的相互作用,可使α—螺旋稳定 C 疏水作用使α—螺旋稳定 D 在某些蛋白质中,α—螺旋是二级结构中的一种结构类型 答:C。一般来说疏水作用并不能使α—螺旋稳定,α—螺旋稳定的原因主要是链内氢键的 形成。 14.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A II I III B III I II C I II III D II III I 答:B。 15.1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置: A CHO B CH CH C OCH3 D 苯上H 答:A 醛基氢9 - 10 B 双键单氢5.3 C 甲氧基氢3.5 - 4 D 苯上氢6 - 8.5 不同的版本略有出入。 二、写出下列反应的主要有机产物,或所需反应条件及原料或试剂(如有立体化学请注明) (每空2 分,共30 分) 答: 注:TsCl 是对甲苯磺酰氯。 答:2A: 2B: 注:和小蚂蚁化学提供的答案不同。 答: 注:二甲基硫醚和Zn/HCl 可达到同样的效果。 答:注:反应机理为(类)卡宾反应。 答: 注:欧芬脑尔氧化法。 答: 答: 答:注:硫叶立德反应。 答:9A: 9B: 答: 答:11A: 11B: 注:Py 是吡啶,弱亲核试剂,能使构型翻转。 答: 注:好像没有手性了,不知道是我做错了还是答案就应该这样。 答: 答:14A: 14B: 答:保护酮羰基后将酯基还原。(图略) 答:Gomberg-Bachmann 芳基化,《基》(邢)805 页,然后氧化、酰基化。 答:环己烷卤代后制成Wittig 试剂,与丙酮缩合。(图略) 4.(7 分)(本小题可使用3-5 个碳的简单线性分子) 答:双烯合成得到环己烯

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