在离子液体中4-芳基-5-氧代-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-3-羧酸酯的合成.pdfVIP

维普资讯 2006年第26卷 有 机 化 学 V01．26．2(X)6 第 5期，698~701 ChineseJournalofOrganicChemistry No．5．698～7Ol · 研究简报 - 在离子液体中4．芳基．5．氧代．1，4,5，6，7，8一六氢喹啉-3-羧酸酯的合成 杜百祥 李玉玲 王香善半 张梅梅 史达清 屠树江 (徐州师范大学化学系 江苏省药用植物生物技术重点实验室 徐州 221116) 摘要 以芳醛、氨基巴豆酸酯和5,5一二甲基．1，3．环己二酮或 1,3一环己二酮为原料在离子液体[bmimBF4】中合成了一系列 4-芳基．5．氧代一I，4，5，6，7，8一六氢化喹啉 3一羧酸酯，该方法具有产率高、环境友好等特点．产物的结构通过红外光谱和核 磁共振氢谱进行表征，并通过X单晶衍射分析进一步证实产物的结构． 关健词 离子液体；六氢喹啉；合成；绿色化学 Synthesisof4-Aryl-5一OXO一1，4,5，6，7，8一hexahydrOquinOIine-3- carboxylateinIonicLiquid DU，Bai．Xiang LI，Yu-Ling W ANG，Xiang-Shan半 ZHANG，Mei-Mei SHI，Da—Qing TU，Shu-Jiang (DepartmentofChemistry，XuzhouNormalUniversity，LaboratoryofBiotechnologyonMedicalPlantofJiangsuProvince， Xuzhou22111们 Abstract 4一Aryl一5-OXO-1，4，5，6，7，8一hexahydroquinoline一3一carboxylatesweresynthesizedbythereactionof aromatic~dehydes，5,5-dimethyl一1，3一cyclohexanedioneor1,3一cyclohexanedioneand2-aminocroto—natein ionicliquid[bmimBF4】．Compraedwiththepreviousmethods，thisnewmethodhastheadvantagesofhigh yieldsandenvironmentalbenignity．ThestructureofproductswaschraacterizedbyIR，H‘NMR spectraand elementalnaalyses，nadfurtherconfirmedbyX-rayanalysis． Keywords ionicliquid；hexahydroquinoline；synthesis；greenchemistry 1，4一二氢吡啶(1，4一DHP)是一类具有生理活性的有 工业化，水相反应时，不加催化剂氯化三乙基苄基铵 机化合物，在生物、医药等方面有广泛应用[1,21．由于二 (TEBA)反应很难进行．近年来室温离子液体用作化学 环稠合的多氢化喹啉衍生物具有与 1，4二氢吡啶衍生物 反应介质的研究已经发展成为绿色化学的一个研究热 相似的活性，并具有钙离子调节等药理活性[34'】，对六氢 点．室温离子液体同其它有机溶剂比较，具有蒸汽压 喹啉衍生物的合成已成为