探索学科前沿加强理论教学——环糊精的探究在基础学科教学中的应用.pdfVIP

甘肃省化学会第二十四届年会论文集 53 探索学科前沿加强理论教学 ——环糊精研究在基础学科教学中的应用 吕亚娟·，李康兰，岳斌 (兰州师范高等专科学校化学系绿色化学实验与教学研究所甘肃兰州730070) 摘要：以介绍环糊精的分子结构，环糊精对药物的包结—-改善药物的不良性能及超分子化学在其它方面的 应用为例，结合所讲授的经典理论，引进与课程内容相关的新化合物、新技术，使学生不仅对相关理论加深理解、 同时也感受到该理论是非常实用的．以培养他们分析问题和解决问题的能力。 j 1现状 我们现用的教材从内容上看，对理论部分的论述是比较完整的，但如何用理论来指导科学实 践、引进与课程内容相关的新化合物、新技术未反映出来。有机合成以压倒一切的姿态迅速发展。 产生了一系列辉煌的成就。在上个世纪的100年中，《美国化学文摘》登录的天然人工合成的分 造出如此众多的新分子、新物质flI。而与生命科学、材料科学密切相关的环糊精，在我国目前使用 的基础学科的各种化学教材中并未涉及环糊精主客体包 合物的任何内容，特别是对于其所属的范畴——超分子 化合物及超分子化学的概念只字未提。这种教材不能及 时反映新知识或学科的前沿。为此，我们在教学中常常参 阅新近有关报道及科研实践，及时应用到教学中，以弥补 教材落后于学科发展的不足。 2CD的结构及其性质 环糊精(Cyclodextrins，Cyeloamyloses，通常简称为 图中黑点代表氧原子 CD)，Villiers于1891年首次发现幅l。可通过淀粉的酶促 降解得到，是一类由6-12个D一(+)一吡哺葡萄糖单元按a—l，4一糖苷键首尾相连成环的大环化 葡萄糖单元。环糊精分子具有略呈锥形的圆环构造，锥形的上部(广口部分)排列着一OH基，下部 (窄口部分)排列着-CH：OH基，环糊精上的羟基向分子外伸展使分子的上下外侧具有亲水性，所 以环糊精能溶于水中。锥形的空腔内侧由两圈氢原子(H一3和H一5)及一圈糖苷键的氧原子处于 c—H键的屏蔽之下，形成一个具有一定尺寸的手性疏水空腔，可依据空腔大小，利用疏水作用、氢 键、范德华力等进行分子识别，同客体分子包结形成包结复合物Ⅲ。由于环糊精具有不同尺寸的疏 水性内腔和亲水的表面，而且具有手性的微环境，使得CD分子不仅作为主体选择性地在分子空 Com— 腔内包合各种适当的(较小的)客体，如有机、无机乃至气体分子形成分子包合物(Inclusion 此而形成主客体分子化学，属于当代化学前沿～超分子化学的一部分。 3超分子及超分子化学· 关于超分子化学的概念在不同情形下有过不同的表述，例如：超分子化学可定义为“分子之 甘肃省化学会第二十四届年会论文集 外的化学”，是有关于两个或两个以上的化学物种通过分子间作用力缔合在一起而形成的具有更 高复杂性的有组织实体14I。如果用普通语言来表述： 原子、分子、超分子——◆字母、单词和句子 齑i翻；名 共价键非共价键分子同作用力(静电作用力、氢键、范德华力等) 分≥化学超分呈化学 从上图中看到：化学的研究已从分子化学(共价键结合化学)进入到超分子化学(非共价键 力结合化学)的新时代，超分子化学主要研究分子间的弱相互作用。所谓弱相互作用就是一些非 共价键的分子间力，主要包括静电作用、氢键、范德华力、短程排斥力等。 超分子指几个组分在分子识别原理的基础上按照内装的构造方案通过分子间缔合而形成的 含义明确的、分立的寡聚分子物种【4-I。天然出现的环糊精使人们认识到了它对有机分子的包合性 质，并进行广泛研究，取得了对其分子复合的物理和化学特征的大量结果。主体和客体有目标的 dination)——超分子化学的基础。其中，分子识别化学也是“主客体化学”的核心内容㈨。识别就 是在主客体之间满足能