项目二中药中黄酮类化学成分的提取分离技术.docVIP

授 课 对 象 系别 药学院 层次 高专 班级 中药 教 学 方 式 讲授 讨论 示教 其他 课 程 类 型 理论课 实训课 见习课□ 其 他□ 题 目 学习项目二 中药中黄酮类化学成分的提取分离技术 课时安排 12学时 教 学 目 的 要 求 1、掌握中药中黄酮类化学成分的提取、分离及鉴定原理； 2、熟悉中药中黄酮类化学成分的结构及性质； 3、了解中药中黄酮类化学成分的存在及生物活性； 4、熟练进行中药中黄酮类化学成分的提取、分离及鉴定操作； 5、学会中药中黄酮类化学成分的色谱鉴定技术。 教 学 内 容 重点（*） 难点（#） 疑点（?） 时间分配 (学时) 提问/举例/教具 学习情境二 中药中黄酮类化学成分的提取分离技术 一、理论基础 4 （一）结构分类及生物活性 举例 （二）理化性质 * （三）检识方法 * （四）提取与分离方法 # 举例 二、任务 任务一 槐米中黄酮类化学成分的提取分离技术 * 4 结合实训 任务二 黄芩中黄酮类化学成分的提取分离技术 * 2 示教 任务三 葛根中黄酮类化学成分的提取分离技术 2 示教 知识链接 讨论、思考题、作业： 1、中药黄芩在加工、贮存及提取过程中会发生什么样的颜色变化，为什么？对其质量有何影响？ 2、槐米中的主要有效成分是什么，属于何类化合物？其临床作用有哪些？并请说明用碱溶酸沉法提取该成分的原理。 3、聚酰色谱的原理是什么，黄酮类化合物利用聚酰胺色谱分离时，吸附力强弱与被分离成分有何关系？ 参考书目： 杨红、冯维希主纺.中药化学实用技术.（全国高职高专药品类专业卫生部“十一五”规划教材）北京：人民卫生出版社，2009 李端 主编.中药化学.第1版.（全国中医药高职高专卫生部规划教材）北京：人民卫生出版社，2006 吴剑峰 主编. 天然药物化学. 第1版. 北京：人民卫生出版社，2006 江苏牧院院教案 课程名称：天然药物化学实用技术 编号：2 江苏牧院院教案 第 1页 学习项目二 中药中黄酮类化学成分的提取分离技术 一、理论基础 黄酮类化合物广泛存在于自然界，是一类重要的天然有机化合物。这类含有氧杂环的化合物多存在于高等植物及羊齿类植物中。黄酮类化合物广泛存在于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，1993年已发现的黄酮类超过了4000个，并以黄酮醇最为常见，约占1/3，其次为黄酮类。 一、黄酮类化合物生物合成的基本途径 1、基本母核：2-苯基色原酮 2、定义：泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A。 多数的生物合成实验表明，桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更合适的生物合成前体，而B环的其它氧化（羟基取代）模式大多是在形成C6－C3－C6（黄酮）基本骨架后发生的。 黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。 江苏牧院教案纸 第 2 页 （一）结构与分类 天然黄酮类化合物母核A、B环上常有羟基、甲氧基等取代基。根据黄酮母核中C环氧化的程度、是否开环、B环连接特点，可将黄酮类化合物分为以下几类： 1、黄酮及黄酮醇类 结构特点：C环为γ－吡喃酮结构，B环与C2位相连，黄酮醇C3位有羟基取代。 例如：（1）豆科植物落花生果实的外壳，忍科科植物忍科的干燥花或花蕾中含有的木犀草素，具有抗菌、消炎、降压、解痉等作用。 （2）存在在豆科槐属植物槐的干燥花蕾的槲皮素，具有祛痰、止咳、降压、增加冠脉血流量等作用。 举例 举例 举例 江苏牧院教案纸 第 3页 2、二氢黄酮与二氢黄酮醇 结构特点：C环C2、C3上的双键被氢化饱和。 例如：甘草苷、橙皮苷等 3、查耳酮和二氢查耳酮 结构特点：C环开环，为苯甲醛缩苯乙酮衍生物，碳原子编号也与其他黄酮类不同。 例如：红花中的红花苷（具有活血作用） 举例 举例 举例 江苏牧院教案纸 第 4 页 4、异黄酮和二氢异黄酮 结构特点：B环连接在C3位上，为3－苯基色原酮，C2、C3以单键相连的为二氢异黄酮。 例如：大豆素、葛根素、甘草酮等。豆科植物苜蓿的全草等含有的大豆素成分，具有雌激素样作用。 5、橙酮类 结构特点：可看作是黄酮的C环分出