三唑类杀菌剂金环唑构效关系地研究.pdfVIP

蒋木庚等三唑类杀菌剂金环畦构效关系的研究 63 三唑类杀菌剂金环唑构效关系的研究 蒋术庚榜春龙蒋丰刘益平 (南京农业大学理学皖，南京210095) 擅耍盒环唑属三唑类杀菌荆。其同系物包括戊环唑、甲环唑、乙环唑，丙环唑和恶醚唑．除戊环唑外，这 类化合物的分子既有厩、反异构，又有旋光异构．车文将练合报道金环唑同系物之同及其分子立体异构体 之问的构艘关系．为生产和应用提供科学依据． 美建词杀菌荆}金环哇；杓效关系 引言 金环唑是一类高效、低毒、广谱、内吸性杀菌剂，对子囊菌、半知菌、担子菌引起的多种植 物真菌病害具有良好的防治效果，常用于防治大麦、小麦全蚀病、根腐病、颖枯病、锈病I水稻 恶苗病、纹枯病I香蕉、荔枝叶斑病I术材防腐；蘑菇房消毒；其弥散剂用于大棚温室蔬菜、瓜、 果病害的防治，安全方便，持效期达3个月之久。每公顷用药量仅1．5～159(ai)．其化学结构 通式如下： a a酝 RfH，CH，，CH,CHl，CHzCH2CHI U R 南京农业大学农药刨制研究中心，先后合成了叠环唑系列化合物，制备了它们的顺、反 异构体和旋光异构体，并与镇江扛南化工厂台作，实现了丙环唑的工业化生产，原药含量在 97“以上，全程总收率达60％，处于国际先进水平，产品大都出口。本文综合报道金环唑同 系物之间，顺、反异构体及旋光异构体之间的构效关系，供生产、应用时参考． 2金环唑同系物之间的构效关系 ， 戊环唑、甲环唑、乙环唑、丙环唑彼此之间仅相差一十一CH2-但它们的理化性质和生物 活性及主要应用范围有较大的差异，见表1。 表l金珲唑同系物的理化性质豆应用范围 The and Fig．1 propertlegapplication*ofcyclotrlzoles 中国植物病害化学防治研究(第三卷) 3金环唑顺、反异构体之间的构效关系 除戊环唑外，金环唑其它成员都有顺、反异构，即R体与取代苯环基分布在二氧戊环平 面同一侧的称为顺式体(Cisisomer)，分布在异侧的称为反式体(Trapsisomer)．不同异构体 之问表现的抑菌活性和植物生长调节活性方面有显著的差异，通常工业合成的丙环唑原药 t 中顺，反比为60：40，经过结晶提纯后，顺、反比可达955。药效试验表明，其顺式体的活性 反式体的活性。药效几乎高一倍，对植物生长抑制作用相应减小。 4金环唑旋光异构体之间的构效关系 除戊环唑外，金环唑同系物分子中都有2个手性碳原于，因此有4个旋光异构体，即 们与生物体内酶的选择性结合不同，因此表现的杀菌活性和植物生长调节作用也不同。 4S)体(2R、4R)体的药效。 对花生褐斑病和小麦秆锈菌的活性：(2R、4S)体比(2R、4R)体的药效高100倍。 所以购买和使用农药不仅要分析其化学含量，而且要注意其立体异构的质量情况。 5 丙环唑及其硝酸盐的毒力测定 5．1试验样品 本试验由南京农业大学植物病理教研室进行，供试样品为丙环唑原药(吉量99％，顺、 反比为95·5)和丙环唑硝酸盐(台量95“)，由南京农业大学农药厂提供。 对照药荆丙环唑原药(ff量98％)，瑞士汽巴一嘉基公司样品。 5．2试验方法 丙环唑样品分别用甲醇溶解，配成1000pg／ml母液。母液分别加人到PSA培养基中。梯 板对照。 ． 挑取预先制取的菌块接种于古药培养基平板上，菌块面朝上，在z5℃培养3～5dI检查 苗落直径，计算药剂处理的生长抑制率。以生长抑制率和药剂浓度的对数值之间的线性回归 分析，求出备药剂的Ec。。。比较三种样品的活性。 寰2丙环唑对几种檀物瘸原茸生长的EC*毒力裹