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摘 要
C-N键广泛存在于各种医药、农药、聚合物材料以及具有生物活性的天然产物当中。无金属催化条件下C-N键构建反应原子利用率高,反应步骤简单,绿色经济,因此,碳-氮键构健反应研究是有机化学研究的最重要的领域之一。本论文以采用无金属催化剂条件下,以硝基苯乙烯和烯胺酮(酯)为原料,通过串联反应,合成取代吡咯环化合物合成方法进行了研究。
关键词:无金属催化剂; C-N键; 硝基苯乙烯; 取代吡咯 ; 串联反应
目录
1.绪论 1
1.1 引言 1
1.2碳-氮键生成反应简介 1
1.3合成多取代吡咯化合物 2
1.3.1吡咯及其衍生物的应用价值 2
1.3.2吡咯及其衍生物的合成方法 3
1.3.2.1 传统吡咯合成方法 3
1.3.2.2 金属催化剂关环反应合成取代吡咯 4
1.3.2.3多组分反应合成取代吡咯 4
1.3.2.4 [3+2]环加成合成取代吡咯 5
1.4 本论文的研究目的和意义 6
1.5 本论文研究的主要内容 6
2. 无金属催化条件下C-N键构建反应研究 7
2.1实验部分 7
2.1.1试剂与仪器 7
2.1.2底物合成 7
2.1.2.1 硝基苯乙烯的制备 7
2.1.2.2烯胺酮(酯)类底物的制备 8
2.2结果与讨论 8
2.2.1控制条件筛选与优化 8
2.2.2反应底物的拓展 10
2.2.3产物表征分析 12
总结 14
参考文献 15
致谢 16
1.绪论
1.1 引言
有机化学是与人们生存紧密相关的化学分支科学。随着有机化学在化学学科的地位的突出,越来越多的科学家都投身于有机化学的钻研中。有机合成方法学是有机化学中必不可少的组成部分,有机合成反应被人们越来越多的应用到医药、化工等领域。然而,有机反应的温度过高、反应压力过大,催化剂效率低,成本高,以及高污染问题等等,始终是有机化学难以广泛应用的瓶颈。所以,我们要继续把方法学应用到具体工作中去,合理分析问题,解决问题,改善有机合成方法学[1]。
21世纪,经济和社会的可持续发展对化学,尤其是创造新物质的合成化学提出了更高要求[2]。以“原子经济性和效率”为核心的选择性催化剂合成是实现“完美合成化学”的重要途径之一,已经成为当今化学学科研究的重要前沿课题。另一方面,随着自然资源的日益匮乏,合成化学需要针对重要的原料发展高效,绿色和有价值的官能团转化反应。围绕发展“环境友好碳-碳与碳-氮键生成反应新方法”这一核心主题,近年来展开了以芳香硝基类化合物为原料的借氢(氢转化)C-N键生成反应研究[3]。
1.2碳-氮键生成反应简介
随着经济的发展,传统的化学工业对环境的污染越来越严重,人类与环境的矛盾在不断的激化。各种环境问题不仅威胁到人类的生存环境,更是威胁到了人类自身的发展。因而化学工业绿色化是当今世界化学界研究的主要方向。C-N 串联反应是有机化学中一个重要的内容,其在化工和医药中都有着广泛的应用。寻找简捷高效的方法进行 C-N 串联越来越受到化学家们的关注[4]。
C-N键生成反应是现代有机合成方法学中的一个重要领域[5]。通过碳氮键的生成可以制备胺及其衍生物、含氮杂环等,它们很多是具有生物、药用活性的化合物以及一些重要中间体。近些年来,铜催化的偶联反应取得了突破性的进展,占据着非常重要的地位。但其方法存在催化效率低、配体难合成、反应体系不绿色环保、产物和催化剂分离提纯难等问题。除过渡金属催化的偶联反应外,有机金属试剂对α,β不饱和羰基化合物的共轭加成反应也是有机合成中构建C-N键的一类非常重要的方法,然而有机金属试剂通常是价格昂贵的、有毒的、不稳定的碱性化合物。所以,人们一直致力于发展一种具有选择性髙、效率高、原子经济性、反应条件温和及环境绿色友好的反应体系,以更好的实现了以芳香硝基类化合物为原料的借氢(氢转化)C-N键生成反应新方法。
1.3合成取代吡咯化合物
1.3.1吡咯及其衍生物的应用价值
1834年凡Runge发现从骨焦油或煤焦油中得到的一种化学物质能使被盐酸湿润的松木片变红,因此定其名为pyrrol,其意思为“红”,1857年,Aderson从骨焦油中得到纯吡咯。1870年,Beye确定了它的结构。
吡咯作为自然界中结构最简单的五元杂环之一,有着非常重要的地位。它最早发现于骨油和煤焦油中[6]。随着研究的不断深入,人们发现吡咯及其衍生物广泛地存在于天然产物[7]、药物[8]、材料等学科中。近年来,多吡咯在材料科学,超分子化学,光学中也扮演着重要的角色[9]。因此,研究构建吡咯骨架具有极为重要的现实意义和广泛的应用价值,研究不同类型取代吡咯化合物
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