吖啶基功能化二苯并-18-冠-6的合成.pdfVIP

维普资讯 2006年第 14卷 合 成 化 学 Vo1．14，2006 第6期，600～602 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．6，600～602 · 快递论文 · 吖啶基功能化二苯并一18一冠-5《的合成 严正权 ，聂 丽 ，张 强 ，周运友 1．皖西学院化学与生命科学系，安徽 六安 237012；2．安徽师范大学，安徽 芜湖 241000 摘要：通过改变离去基团的活性、亲核试剂、溶剂的极性、离子性及反应温度等，对传统的Ullmann合成法进行 了优化，将二苯并．18．冠．6进一步功能化 ，合成了未见文献报道的N，N-二一 9一吖啶基 一4，4-二氨基二苯并一18一 冠 。，收率在87％以上。其结构经 HNMR，IR及元素分析表征。 关 键 词：吖啶；二苯并一18·冠一6；合成 中图分类号：0621．3；0626．32 文献标识码：A 文章编号 ：1005—1511 2006 06-0600-03 SynthesisofDibenzo-18-crown-6FunctionedbyAcridinyl YANZheng—quart， NIELi， ZHANGQiang， ZHOUYun—you 1．DepartmentofChemistryandBiologicalScience，WanxiCollege，nuan237012，China； 2．AnhuiNormalUniversity，Wuhu241000，China Abstract：ThetraditionalUllmannsynthesisofC—Nbondwasoptimizedbychangingpolarandionic propertiesofthesolvent，activity ofleavinggroupand reaction temperature．A new compound， N Nl—di一9一acridinyl-4，4-diamino—dibenzo一18crown-6，wassynthesizedandthestructurewascharac。 terizedby H NMR。IRandelementalanalysis．Theyieldwasover87％ ． Keywords：acridine；dibenzo一18一crowl~-6；synthesis 冠醚化合物，特别是芳香族冠醚，因较佳的光 团的活性、亲核试剂、溶剂的极性、离子性及反应 谱性质和易功能化等特点，其分子设计、合成一直 温度等方法，对传统的ullmann合成法进行了优 是化学研究领域尤其是超分子领域的热点之 化，将二苯并一18一冠_6进一步功能化，合成了新化 二 [1 Jl 合物——Ⅳ，Ⅳ一二一 9一吖啶基 4，4一二氨基二苯 。 吖啶类化合物以其重要的荧光性质、药 理性质和生物活性 ，引起了各国学者的浓厚兴趣， 并一18．冠一6 3，Scheme1 ，可望在分析、应用领域 新的合成方法不断涌现-4 。本文在对 c—N偶 有新的发现及用途。3的结构经 HNMR，IR及 联反应总结和探讨 7J的基础上，通过改变离去基 元素分析 x K2 so1v ntNaOH CO~, ref1ux e , , ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ．— — ． ．．． ． ． ． ． ． ．．．． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ． ofDMF．KaCOa．Cu1．reflux X／ ／ O 0 J。／ ／／ __／＼__-／ la X Br 。 lb X NH2 收稿 日期：2006-05—12 基金项 目：安徽省高校青年教师科研资助项 目 2005jql161 ：， 作者简介：严正权 1971一 ，男，汉族，安徽六安人，硕士，主要从事有机试剂的合成及应用研究。E-mail：yzhq~OO8@yahoo．tom．crl 维普资讯 第6期 严正权等 ：吖啶基功能化二苯并．18一冠-6的合成 1 实验部分 和2为原料，分别使用甲醇、甲苯、二甲亚砜 DM— so 和DMF为溶剂 ，在碱性条件下合成3 方法 1．1 仪 器与试剂 一 ，实验结果见表 1。由表 1可以看出：①溶剂 瑞士 Bruker公司AvanceDmx500型核磁共 的种类对C—N偶联反应影响较大，在质子性溶 振仪 CD，OD为溶剂，TMS为内标 ；美国BIO— 剂中，3的收率较低，而在非质子溶剂中，反应速 RAD公司FTS-40型红外光谱仪 KBr压片 ；德 率相对较快且收率也有所增加，可能是因为在质 国Vario