华南理工大学2006年考研有机化学试题.docVIP

一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题2分，共16分） 1. 2. 3. 4. 5. 富马酸 6. 3-戊烯-1-炔 7. 9,10 –二硝基菲 8.β-D-（+）葡萄糖（椅式构象） 二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件） （每空2分，共20分） 1. 2. 3. 三、指出化合物CH3CHOHCHBrCH3有几个手性碳，有几个对映异构体，写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用（R/S）标记每个手性碳原子。（12分） 四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12分） 五、如何用1HNMR区别下列三个化合物（8分） 六、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小题4分，共20分） 1. 2. 3. 4. 七、推导结构（10分） 化合物A不溶于苯、乙醚等有机溶剂，能溶于水，分子中只含C、H、N、O四种类型的元素。A加热后失去1mol水得到B，B可以和溴的氢氧化钠溶液反应生成比B少一个氧和碳的化合物C。C和NaNO2的HCl溶液在低温下反应后再和次磷酸作用生成苯。写出A、B、C的构造式。 八、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题3分，共15分 ) 1、排列下列各化合物与稀碱进行SN2反应的活性 （A）、(CH3)3CCH2Br （B）、 (CH3)2CHCH2CH2Br （C）、CH3CHClCH2CH3 （D）、 CH3CHBrCH2CH3 2、排列下列正离子的稳定性次序 A、+CH2CH2CH3 B、+CH2CH2COOH C、+CH2COOH D、+CH2NO2 3、排列下列化合物酸性大小 A、 CH3COOH B、 H2O C 、CH≡CH D、 CH3CH2OH 4、排列下列化合物与HCN反应的相对活性 A、乙醛 B、苯甲醛 C、丙酮 D、苯乙酮 5、排列下列化合物的水溶性大小 A.、HOCH2CH2COOH B.、 CH3CH2CH2CH2OH C.、CH3CH2OCH2CH3 D.、ClCH2CH2CH2Br 九、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构，指出哪个离子容易形成，哪个离子很难形成，为什么？说明理由。（7分） 十、合成题（每小题6分，共30分） （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选） 1、以CH3CH2CH2OH为有机原料，合成 2、从乙醇合成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH 3、以苯和乙酸酐为原料合成对硝基苯胺 4、以苯为原料合成 5、从不超过三个碳的有机化合物合成丁酸叔丁酯（CH3CH2CH2COOC(CH3)3） 第 4 页 465 华南理工大学 2006年攻读硕士学位研究生入学考试试卷 （试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回） 科目名称：有机化学制糖工程 制浆造纸工程 应用化学 第 1 页