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有机化学反应基本类型.doc
有机化学反应基本类型
结合官能团结构,要把学过的化学反应按反应类型归类,以有利于揭示结构和性质的关系,从而掌握有机反应规律。
常见的有机化学反应类型有:
(1)取代反应:
有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。烷烃的卤化;苯及其同系物的卤化、硝化、磺化;苯酚的卤化、硝化;醇跟卤化氢反应;醇与酸的反应,醇脱水成醚的反应,卤代烃的水解,酯的水解等都是重要的取代反应。
(2)加成反应
有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种新有机物的反应叫加成反应。
目前学习到的不饱和碳原子主要存在于
发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、二烯烃、芳香族化合物、醛、酮、油脂等物质。
其中烯、炔、二烯常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。
(3)加聚反应
含有碳碳双链的不饱和有机物,以加成的方式相互结合,生成高分子化合物的反应叫加聚反应,发生加聚反应的有烯烃、二烯烃以及它们的衍生物如:丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。
(4)缩聚反应
有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。
(5)消去反应
有机化合物在适当条件下,从一分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢),而生成不饱和(含双链或叁键)化合物的反应称为消去反应。
如醇的分子内脱水,卤代烃在NaOH的醇溶液里的反应
从结构上看,发生消去反应的有机物分子中与官能团(—OH,—X)相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子,否则不能发生消去反应。
(6)氧化反应
氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
大部分有机物在空气中都可燃烧,这是属于剧烈的完全的氧化反应,这样的氧化反应,最终产物为CO2和H2O。此外烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应。
1)在有催化剂存在时被氧气氧化。
从结构上看,能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子,否则不能发生氧化反应。
如 就不能发生氧化反应。
2)有机物被除O2外的某些氧化剂(如KMnO4、Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化)。
如:CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛羧酸
(7)还原反应
还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。不饱和烃、芳香族化合物,醛、酮等都可进行加氢还原反应。
如:CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH
(8)酯化反应
酸与醇起作用生成酯和水的反应称酯化反应。发生反应的酸可以是羧酸也可以是含氧无机酸,醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维等多羟基化合物。
酯化反应实质上是取代反应。
酯类化合物包括:
(9)水解反应
有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。其实质是在有机分子中引入羟基的反应,主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解,在不同酸碱条件下,水解的程度不同,产物也有所不同。
从本质上看,水解反应属于取代反应。
要注意有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C—O键断裂(即成键位置):
如蛋白质水解,则是肽键断裂:
(10)显色反应
某些有机化合物与特定试剂反应,显示出特殊颜色的反应叫显色反应。
如苯酚加入FeCl3溶液显紫色;
淀粉遇碘溶液呈蓝色;蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO3反应后显黄色。利用这些反应,可鉴别或检验某些有机物。
(11)中和反应
有机酸或是有酸性的有机物跟碱作用生成盐和水的反应,叫做中和反应。
特别需要指出的是苯酸是有弱酸性,可以跟NaOH溶液反应生成苯酸钠和水:
此外,还有脱羧反应、裂化反应、裂解反应等反应类型。
1、与CH2=CH2(CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是( )
(A)CH3CHO(C2H5OH (B)C2H5Cl(CH2=CH2
(D)CH3COOH(CH3COOC2H5
、有机化合物I转化为II的反应类型是( )
( A )氧化反应 ( B )加成反应 ( C )还原反应 ( D )水解反应
、下列有机物中,能发生消去反应,又能发生取代反应和酯化反应的是( )
(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚( )
( A )(a)(c)(d)(f) ( B )(b)(e)(f)(h) ( C )(a)(b)(c)(d)(f) ( D )除(e)(h)外
、由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是( )
( A )取代、加成、水解 ( B )消去、加成、取代
( C )水解、消去、加成
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