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发酵工程学科的进展 ——第四次全国发酵工程学术讨论会论文集 3一羟基丁酮研究现状 刘建军1’孙， 韩丽1，赵祥颖1 (1．山东省食品发酵工业研究设计院，山东济南250013I 2．山东轻工业学院食品与生物工程学院，山东济南250100) 摘要：本文筒述了3一羟基丁酮的性质以及生产应用方面的研究进展，并对化学合成法与 生物发酵法生产3一羟基丁酮的工艺方法进行了比较． 关键词：3-羟基丁酮；香料；化学合成I生物转化 前 言 3一羟基丁酮(acetoin)又名乙偶姻、甲基乙酰甲醇，自然存在于玉米、葡萄、可可、苹果、 香蕉、千酪、肉类等许多食品中，由于其具有特有的奶油香味，因此多用于奶油、干酪、咖 啡、坚果的香味增强剂，同时也可用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等。另外，啤酒 风味、奶酪香味均与3一羟基丁酮有关。作为一种食用香料，我国GB2760—86规定为允许 断提高，奶制品用量不断增长，使得3一羟基丁酮的用量不断增长，有关3一羟基丁酮的生产 方法及应用研究E,EJI起人们的广泛关注。本文简述了3一羟基丁酮的性质及生产应用方 面的研究进展。 1 3一羟基丁酮的性质‘1] 3一羟基丁酮分子式c‘H。02，分子量88．12，有两个手性异构体。化学结构式为： OH 0 I I CH3一CH—C—CH3 圈1 3-羟基T酮基本结构 3一羟基丁酮单体为无色或淡黄色液体，呈奶油香气，两分子3-羟基丁酮易聚合成二聚 体，二聚体为白色结晶粉末，熔点15(2，沸点148(2，能自燃，混溶于水，溶于乙醇、丙二 醇，微溶于乙醚，在植物油中几乎不溶。 2 3一羟基丁酮的生产 3一羟基丁酮生产方法主要包括化学合成法和生物转化法。化学合成主要采用两种方 作者简介：刘建军，博士，研究员，博士生导师． *通讯地址：山东省济南市解放路41#邮编；250013 510 第四次全国发酵工程学术讨论会 法：一种是通过丁二酮部分加氢还原；另一种是通过2，3一丁二醇选择性氧化。生物转化 法，一种是利用酶法转化丁二酮生产，另外是通过微生物发酵糖质原料生产。 2．1化学合成法生产3一羟基丁酮 2．1．1丁二酮部分加氢还原工艺 丁二酮部分加氢还原是目前国内外研究及应用较多3一羟基丁酮生产方法，反应原 理见图2。 O 0 0H O l 0 z。豁 9 l oU■UU、， 该方法主要是以丁二酮为原料添加不同的还原剂、催化剂来加氢还原合成3一羟基 丁酮。1989年Fumio 丁酮。该方法是在常压下加热回流进行反应，反应结束后，经分离、纯化、精制，得到3一羟 基丁酮产品。回流温度控制在70～80℃之间，产品收率可达71％。张小舟等人对以2，3 -丁二酮为原料的化学合成工艺进行了研究“]，探索了2，3一丁二酮化学还原生产3·羟基丁 酮的反应规律，以N，N一二甲基甲酰胺(DHF)和水混合体系为溶剂，锌为还原剂，研究 确定了适宜的工艺条件：反应温度90℃；反应时间1．5h，2，3一丁二酮、锌粉、DHF和水的 重量比为1．00：0．87：5．46。2．83，在此工艺条件下，3一羟基丁酮的最高产率为70． 60％。1992QIUMEI[6]等利用NaHSe还原法制备3一羟基丁酮，该方法是在氢硼化钠溶 液中加入Se粉，在真空条件下反应生成NaHSe，然后加入乙醇、乙酸混合溶液以及溶解 在四氢呋喃中的2，3一丁二酮，室温下搅拌反应，反应结束后提取、纯化，产品得率为57％。 采用以上工艺但合成的产物均为外消旋的混和物。 1998年Martin 选择性的加氢还原2，3一丁二酮，得到具有一定旋光度的3一羟基丁酮。他们将2，3一丁二 酮、催化剂以及在甲苯溶剂