2011第3章_对映异构.ppt

Plane of symmetry A plane of symmetry bisects a molecule into two mirror image halves. Chlorodifluoromethane has a plane of symmetry. Plane of symmetry A plane of symmetry bisects a molecule into two mirror image halves.1-Bromo-1-chloro-2-fluoroethene has a plane of symmetry. Chirality center in a ring 问题 3-6 将下列化合物转换成Fischer投影式，并标出各手性碳的R/S构型。 3.4 环状化合物的立体异构 顺反异构 对映异构 如何命名？ 3.5 不含手性碳原子的化合物的立体异构 丙二烯型化合物 联苯型化合物 环外双键型化合物 螺环 H 问题:下列各组化合物是什么关系（相同的，对映体、非对映体） 用Fischer投影式表示分子构型时，可用下列简单的方法判断R/S构型：如果最小基团在竖键上，表示最小基团在纸面后，观察者从前面看，按a→b→c顺序，如果是顺时针方向转，即为R，如果是逆时针方向转，即为S。 如果最小基团在横键上，表示最小基团在纸面前，观察者从前面看时，则最小基团离观察者最近，若从a→b→c顺时针方向转，则手性碳的真实构型为S，若是逆时针方向转，则手性碳的真实构型为R。 R-configuration H H3C H H R —CH2C=C > —CH2CH2 > —CH3 > —H 问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型： Fischer投影式中，在尝试把最小基团放在最下面，记住任意两个基团对调一次后变成它的对映体（R---S）。 手性分子具有旋光性（Rotation ） ——光学活性（optically active ） 光源 （普通光） 普通光 用振动形式表示 尼科尔棱镜 偏振光 起偏器 偏光 旋光管 检偏器 （尼科尔棱镜 ） （尼科尔棱镜） 旋转的角度α称为旋光度（Rotation ） ，如果检偏器向右旋转可以看到光，称为右旋（用“+”表示），如向左旋转则称为左旋（用“-”表示）。 旋转的角度α不仅与物质本身的结构有关，而且与物质的浓度以及旋光管的长度都有关。 比旋光度（specific rotation ）: t为测定时的温度； λ为测定时所用的波长，一般采用钠光（波长为589.3nm，用符号D表示）； α是旋光仪上测得的旋光度； l是旋光管长度（dm）； c是溶液浓度（1g/mL）。 分子的构型与分子的旋光性没有直接关系 (R)-(+)-3-甲基戊炔 手性化合物命名格式： 分子具有手性？ 分子具有旋光性？ 含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子，有一对对映体，每个对映体都具有旋光性（？），一个分子是右旋（？），另一个分子则是左旋（？）。 其它手性化合物与甘油醛相关联，不涉及手性碳四条键断裂的，构型保持不变。由此分别得到D-和L -构型系列化合物。 D-(+)-甘油醛 D-(-)-甘油酸 D-(-)-乳酸 绝对构型。。。 相对构型。。。 由于用D、L表示构型是以人为标准为基础的，不一定与真实构型相符，因此称为相对构型。 3.3 含两个手性碳原子的化合物 ? 3.3.1 含两个不同手性碳原子的化合物 含二个不相同手性碳的分子就有四个立体异构体 Molecule containing two nonequivalent chiral centers Number of stereoisomers = 2n I II III IV 费歇尔投影式。。。 通常：碳链在竖线上 I 和 III, I 和 IV, II 和 III, II 和 IV是非对映体（diastereomers）关系 I 和 II, III 和 IV 是对映体（enantiomers）关系 I II III