石杉碱庚结构鉴定.pdfVIP

维普资讯 … 998,40(9)：… AaaBorne／ca 盛 @＼／ 石杉碱庚的结构 王撩 蒋山好 高文运 朱大元 (中 家重点实验室 上海 200031) 孔祥铭 杨一青 ● 。 。 。 。 。一 (上海石油化工研究院 上海 20120~) 摘要 从石杉(凰踟 盯m缸 (rhmb．)Trey．)的正丁醇提取部分分离得到一个新的水溶性石杉类生物 碱 ，通过IR、MS、II)-r,FMR和2D-NMR确定 了其化学结构 ，命名为石杉碱庚( p啦 G)。 关键词 互 生塑堕，趸堑垂蠡康一 { WANGBao-De JIANGNaan-Hao GAoWen-Yun 删 Da-Yuan (scat~嘶 [．hmh，， ，‰ 凸 Reseg-~， - 一 ／,u~aue Mauca／ d_m， 7 凸 瞄e{： ＆ ，蹦 ， 蛆 1日i20~31) KONGXi~ag-Ming YAGYi—Qing (s} g-；矗 p~mdmam／／Teduadogy， 201208) Abstract A Iwlyeo~diumalk~oid．hulx~ineG 丑sisdaIedfrom then-butanolfraefi~aofFlu perz~ (Thmab．)TI ． sturctureofthisalkaloidwasdeteAmlnodthl~ghIR，MS，1D— and2D-NMR spectralanalyses． Keywords 月h 口船玎咖 ，Alkaloid，hupem neG 石杉(肠∞— 劬 (Thmab．)Trey．)又名千层塔、蛇足草，为中国民间治疗跌打损伤 的药用植物_1]，曾从中分得生物活性较强的生物碱石杉碱甲(1lI-p—inea)E ，有很强的抗 乙酰胆碱酯酶活性 【，对重症肌无力_4和老年性痴呆症L5有显著疗效。石杉中已知的生 物碱类型丰富，数 目众多[6-sJ，但均为脂溶性成分。我们在继续寻找新的有生物活性的 成分时，分得一些新的生物碱。前文报道了2个首次发现具有 △2，△4，c6羰基共轭体系 的石杉碱戊和己_9J。本文报道一个从石杉的正丁醇部分分离得到的带草酰胺基的水溶性 石杉类生物碱，经鉴定为新化合物 ，命名为石杉碱庚(huperzineG)。 ． 石杉碱庚IblIpeI肿G) 无色粒状结晶，mp285℃(分解)，可溶于水，不溶于氧仿、 乙酸乙酯、丙酮及吡啶，微溶于甲醇。HRMS中分子离子峰为m／z318．1948，表明其分子 式为C】BH26N203(计算值318．1937)，根据其生源关系及其Ms中特征强峰M 一57(m／z 261；81％)和弱的 M 一43峰 (m／z275；2％)，可推定为石杉 中最常见 的带有桥环的 0D0dil1e类或 lycodine类生物碱。此外，M 一57峰还表明桥环上无其它取代基_1。 石杉碱庚的’H-NMR数据(表 1)中在64．0以上无吸收信号，表明分子中无烯质子 ；在 83．73(1H，add)，3．50(1H，ddd)及 3．0(2H)出现的4个质子信号应为连N原子的C上 ·通讯联系』、。Authorh ，，：l0-Il优． 收稿日期：1998q~3416 接受日期：199gO4-12 维普资讯 9期 王保德等：石杉碱庚的结构鉴定 的质子。其”c．NMR数据(表 1)显示分子中有 1个甲基、9个亚甲基(其中连N的两个分 别为847．1和 8