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第六章碳-碳重键的加成反应.ppt
第六章 碳碳重键的加成反应 (Addition to Carbon - Carbon Multiple Bonds) 试剂进攻碳碳重键的途径 ( ) 一. 亲电加成反应 ( ) (一). 亲电加成反应 (Electrophilic Addition) 1. 正碳离子机理 ( ) 2. 翁型离子机理 ( ) 3. 三分子加成机理 ( ) 4. 炔烃的亲电加成 ( ) 二. 亲电加成反应活性 (Reactivity)( ) 1. 底物 2. 试剂 ( ) 3. 溶剂 ( ) (三).亲电加成反应的定向 (Orientation) ( ) 区域选择性 (Regioselective) (五). 共轭二烯烃的亲电加成 ( ) 二. 亲核加成反应 1. 碳碳双键的加成 ( ) 氰乙基化反应 Micheal reaction ( ) 2. 碳碳叁键的加成 ( ) 碳碳重键的加成 π电子易于极化, 利于亲电试剂的进攻, 容易发生亲电加成反 应。 Y Y:强吸电子 基团,如:NO2、 CF3、CN等,则 发生亲核加成反应。 叁键可以发生 亲电加成反应, 但更易发生亲 核加成反应。 一. 亲电加成反应 反应机理: 1. 正碳离子机理 试剂 亲电部分E+ 亲核部分Nu- 第一步: E Nu E 第二步: 反应特点: 1) 产物是大约定量的顺反异构体: E Nu Nu E E 按正碳离子机理进行反应的底物结构是: ① 环状非共轭烯烃 ② 正电荷能够离域在碳骨架的体系 2) 重排产物的生成 2. 翁型离子的机理 反式加成 按翁型离子机理进行反应的事实: 按翁型离子机理进行反应的体系结构特点: 1) 底物是简单的烯烃或非共轭链的烯烃, 即C + 不稳定的体系; 2) 亲电试剂的进攻原子是第二周期以上的元素。 3. 三分子亲电加成机理 亲电试剂为H-X 常见的亲电试剂: 炔烃的亲电加成 反式加成 70% 30% 二. 亲电加成反应的活性 底物 a. 双键上的电子云密度越大,越利于亲电试剂 的进攻。 芳基的+C效应使正碳离子稳定 对称二芳基烯烃,芳基使双键稳定, 使亲电加成反应活性降低。 当吸电子基团与双键上C原子直接相连时,亲电 加成反应活性明显减小。 试剂:与HX的酸性顺序一致, 给出质子能力越大, 亲电性越强。 同理: ICl IBr I2 溶剂: 溶剂极性越强,①利于E-Nu的异裂; ②利于C+、翁型离子的生成。 三. 亲电加成反应的定向 静态: 哪个C原子上电 子云密度较大; 动态: 哪个C+稳定。 空间效应 共轭二烯烃的亲电加成反应 亲核加成反应 反应机理: Y: Micheal 加成反应: Micheal 加成的反应体系: 底物: Z: 含杂原子的不饱和键且与双键共轭的基团 试剂:能够产生C- 的试剂: 碳碳叁键的亲核加成反应 炔烃易于进行亲核加成反应的原因: 正电荷处 于p轨道上 正电荷处于 sp2轨道上
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