α-糖基硫醇的制备和酰基苯并三唑的硒酰化反应和研究.pdf

旷糖基硫醇的制备及酰基苯并三唑的硒酰化反应研究 摘要 本论文主要研究了一种新颖的一步立体选择性合成仅．糖基硫醇的方法，以及 酰基苯并三唑的硒酰化反应情况。全文共分三章： 第一章为绪论，主要包括两部分内容。第一部分介绍了Ⅸ．糖基硫醇在糖化学 发展中的重要性及其合成方法研究进展。第二部分综述了酰基苯并三唑在有机合 成中的应用。 ． 第二章发展了一种高立体选择性合成仅．糖基硫醇的方法：在三甲基硅基三氟 醚糖进行开环，以较高的产率和立体选择性得到0c．糖基硫醇。本章主要研究1，6． 脱水内醚糖糖环上的保护基含有钝化基时的反应情况。此时，反应速率及产率皆 有所降低，但幸运的是全都得到了0c构型的糖基硫醇，可以避免邻基参与情况 的发生。因此这个方法可以简单有效的一步直接合成各种仅．糖基硫醇，它们可 以用来合成各种仅．S．连接的寡糖及糖缀合物。 第三章主要研究酰基苯并三唑作为酰化试剂，对有机硒负离子进行硒酰化反 应。在二碘化钐作用下，还原断裂二硒醚中的Se．Se键形成硒钐盐(RSeSml2)， 与各种饱和酰基苯并三唑反应，以较高的产率得到相应的硒代酯。当酰基苯并三 唑为0【，p．不饱和酰基苯并三唑时，oc，p．不饱和硒代酯的得率中等，主要是由于双 加成副反应的发生。 关键词：甜糖基硫醇；1，6．脱水内醚糖；三甲基硅基硫醚；钝化保护基；开 环反应；酰基苯并三唑；二碘化钐；二硒醚；硒酰化反应；硒代酯 II onthe thiolsandthe InVestigationsynthesisOf伍一glycOsyl Se—acylation ABSTRACT ThisdissertationisdeVotedtothe direct and妣reospeci矗csymhesisof仅-glycosyl onme of tlliols，aIldacylationSe-nucleopmles谢tll aremcludedin也etllesis： Chap忙rs oneistlle t11e Chapter pref砬e，collSiSting first of似的paIrts．h1part，the thjolin 洫portanceof仅一glycosylCaI：bohydljate on也e oVer也efew chemisny，aIld progressprep锄tionof仅一glycosyl“olpaSt yearS were reViewed．In也esecond in pan，也e印plicationSof^7二acylbemDt—aZ01eo略aIlic weresummarized． syntllesis introducesa stereoselectiVemethodforthe of Chapter拥70 Kgllly synthesis of available 伐-出ycosylthjols：rin争opellingl，6-anhydr