手性2-吡咯烷合成子的产生及应用.pdfVIP

摘 要 取代的吡咯烷和7-氨基酸的骨架存在于许多天然和非天然的生物活性物 质中，这些化合物在医药和生化上具有广阔的应用前景。因此，有关这类化合 物的不对称合成一直受到国际上的普遍关注，是一个具有挑战性的重要研究课 题。 本论文的目的是在本实验室已有研究工作的基础上，开发手性吡咯烷酮合 成子新的反应性，拓展原有的合成路线，使其成为一种更加灵活、多用的方法， 以用于具有生理活性的取代吡咯烷和卜氨基酸的不对称合成。触得的主要结 果如下： ＼ 首先，从天然的④．苹果酸(I)出发，通过对苹果酰亚胺中间体(Ⅱ) 的连续还原，合成了天然产物(固4羟基．2，毗略烷酮(Ⅲ)，产物是高光学纯 度的。 接着，研究了用萘．锂进行苯硫醚(IV)的还原锂化，进而与亲电试剂的 “一瓶”反应。通过多种途径证明了该反应的主产物为C．3区域异构体(如： Ⅵ，V1)，而非先前认为的C．5区域异构体，并推断在C．3上发生的羟烷基化 是高非对映选择性的，从而开发了手性阴离子合成子(V)，建立了经“一瓶” 反应获得3．取代4．羟基．2．毗咯烷酮化合物(Ⅵ)，(Ⅶ)和(垤)的不对合成 路线；此